Dihidrotestosteron

Dihidrotestosteron (DHT, 5α-dihidrotestosteron, 5α-DHT, androstanolon ili stanolon) je endogeni androgen spolni steroid i hormon. Sintezu DHT iz testosterona katalizira enzim 5α-reduktaza, u određenim tkivima, uključujući prostatu, sjemenske vezikule, epididimise, kožu, dlakin folikul, jetru i mozak. Ovaj enzim posreduje u redukciji C4-5 dvostruke veze testosterona. U odnosu na testosteron, DHT je znatno snažniji kao agonist androgenih receptora (AR).

Dihidrotestosteron
Općenito
Hemijski spoj	Dihidrotestosteron
Druga imena	DHT; 5α-Dihidrotestosteron; 5α-DHT; Androstanolon; Stanolon; 5α-Androstan-17β-ol-3-on IUPAC ime: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hidroksi-10,13-dimetil-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahidrociklopenta[a]fenanthren-3-on
Molekularna formula	C19H30O2
CAS registarski broj	521-18-6
InChI	1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
Kratki opis	Steroidni hormon
Osobine1
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Pored uloge prirodnog hormona, DHT se koristi i kao lijek, naprimjer u liječenju niske razine testosterona kod muškaraca; za informacije o DHT kao lijeku, pogledajte članak androstanolon.

Biološka funkcija

DHT je biološki važan za seksualnu diferencijaciju muških genitalija tokom embriogeneze, sazrijevanja penisa i skrotuma u pubertetu, rast dlakavosti lica, tijela i stidnog područja, te razvoj i održavanje prostate i sjemenskih vezikula. Iz manje potentnog testosterona, proizvodi ga enzim 5α-reduktaza u odabranim tkivima i primarni je androgen u genitalijama, prostati, sjemenskim vezikulama, koži i dlakinim folikulima.

DHT signalizira uglavnom na intrakrini i parakrini način u tkivima u kojima se proizvodi, imajući samo manju ulogu, ako postoji, kao cirkulirajući endokrini hormon.^[1][2][3] Razine DHT u cirkulaciji su 1/10, odnosno 1/20 testosterona u smislu ukupne, odnosno slobodne koncentracije,^[4] budući da lokalne razine DHT mogu biti i do 10 puta veće od nivoa testosterona u tkivima s visokom ekspresijom 5α-reduktaze, kao što je prostata. Pored toga, za razliku od testosterona, DHT se inaktivira pomoću 3α-hidroksisteroidne dehidrogenaze (3α-HSD) u vrlo slab androgen 3α-androstanediol u raznim tkivima, kao što je mišići, masno tkivo i jetra između ostalog,^[5] i s tim u vezi, DHT je prijavljen kao vrlo loše anaboličko sredstvo kada se daje egzogeno kao lijek.^[6]

Selektivne biološke funkcije testosterona
u odnosu na DHT u muškom pubertetu^[7]

Testosteron	DHT
Spermatogeneza i plodnost	Uvećanje prostate i rizik njenog kancera
Mišićnoskeletni razvoj muškarca	Rast dlaka na licu, pazuhu, stidnim dijelovima i tijelu
Produbljivanje glasa	Vremenska recesija vlasišta i gubitak kose
Povećana proizvodnja sebuma i akni
Povećani seksualni nagon i erekcije

Pored normalnih bioloških funkcija, DHT također ima važnu uzročnu ulogu u nizu stanja ovisnih o androgenu, uključujući stanja kose, kao što je hirzutizam (pretjerani rast dlaka na licu / tijelu) i gubitak kose (androgena alopecija ili ćelavost) i bolest prostate poput benigne hiperplazije (BPH) i raka prostate. 5α- Inhibitori reduktaze, koji sprečavaju sintezu DHT, efikasni su u prevenciji i liječenju ovih stanja.^[8]Pored toga, DHT može imati ulogu u regrutaciji i funkciji transportera aminokiselina koštanog mišića.^[9]

Utvrđeno je da metaboliti DHT djeluju kao neurosteroidi s vlastitom biološkom aktivnošću neovisnom o AR.^[10]3α-Androstanediol je moćan pozitivni alosterični modulator GABA_A receptora, dok je 3β-androstanediol moćan i selektivni agonist podtipa estrogenih receptora (ER) ERβ. Ovi metaboliti mogu imati važnu ulogu u efektima DHT i testosterona u centralno nervnom sistemum, uključujući i njihovo antidepresivno, anksiolitsko, nagrađivanje / hedonski, antistresni i prokognitivni efekt.^[11]