Fitosterol

Fitosteroli, koji obuhvataju biljne sterole i stanole, su fitosteroidi, slični holesterolu, koji se javljaju u biljkama i variraju samo u ugljikovim bočnim lancima i / ili u prisustvu ili odsustvu dvostruke veze,^[1] Stanoli su zasićeni steroli, koji nemaju dvostruke veze u strukturi sterolnog prstena, Identificirano je više od 200 sterola i njima srodnih spojeva,^[2] Slobodni fitosteroli ekstrahirani iz ulja su netopivi u vodi, relativno netopivi u ulju i topljivi u alkoholima.

Beta-sitosterol.

Ergosterol.

Nomenklatura strukture skeleta steroida

Hrana obogaćena fitosterolom i dodaci prehrani prodaju se već decenijama,^[1] Uprkos dobro dokumentovanim LDL holesterolskim redukcijskim efektima , nema naučno dokazanih korisnih efekata na kardiovaskularne bolesti (CVD), šećer u krvi natašte, glikozilirani hemoglobin (HbA1c) ili ukupnu smrtnost.^[3]

Struktura

β-Sitosterol	Kampesterol	Holesterol
β-Sitosterol	Kampesterol	Holesterol
Stigmasterol	Stigmastanol
Stigmasterol	Stigmastanol

Lijeva molekula je β-sitosterol, Nomenklatura za steroidni kostur je s desne strane,

• Uklanjanjem ugljika 24², dobija se kampesterol,
• Uklanjanjem ugljika 24¹ i 24², dobija se holesterol,
• Uklanjanjem vodika od ugljika 22 i 23 dobija se stigmasterol (stigmasta-5,22-dien-3β-ol),
• Hidrogeniranjem dvostruke veze između ugljika 5 i 6 dobija se β - sitostanol (stigmastanol),
• Hidrogeniranjem dvostruke veze između ugljika 5 i 6 i uklanjanjem ugljika 24², dobija se kampestanol,
• Uklanjanje ugljika 24² i vodika od ugljika 22 i 23 i invertovanje stereohemijske konformacije na C-24 daje brasikasterol (ergosta-5,22-dien-3β-ol)
• Dalje uklanjanje vodika od ugljika 7 i 8 iz brasikasterola daje ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol), Važno: Ergosterol nije biljni sterol, To je komponenta membrana gljivnih ćelija, imajući kod njih istu funkciju koju holesterol ima u životinjskim ćelijama,
• Esterifikacija hidroksilne grupe na ugljiku 3 masnim/organskim kiselinama ili ugljikohidratima rezultira biljnim sterol-esterima, tj, oleatima, ferulatima i (acil) glikozidima,
• Zapravo, lupeol je triterpenoid, a ne striktno sterol; to nije gonan,

Kampestanol	Brasikasterol	Ergosterol
Kampestanol	Brasikasterol	Ergosterol
Lupeol	Cikloartenol
Lupeol	Cikloartenol

Prehrambeni fitosteroli

Najbogatiji prirodni izvori fitosterola su biljna ulja i proizvodi od njih, Steroli mogu biti prisutni u slobodnom obliku i kao estri masnih kiselina i glikolipidi, Vezani oblik se obično hidrolizira u tankom crijevu pomoću enzima gušterače,^[4] Neki od sterola uklanjaju se tokom koraka dezodorizacije rafiniranog ulja i masti, ali, međutim, ne mijenja se njihov relativni sastav, Steroli su stoga korisno sredstvo za provjeru autentičnosti,

Kao uobičajeni izvor fitosterola, od biljnog ulja razvijeni su kao proizvodi kao što je margarin, koji naglašavaju sadržaj fitosterola,^[1] Cereal products, vegetables, fruit and berries, which are not as rich in phytosterols, may also be significant sources of phytosterols due to their higher intakes,^[5]

Unos prirodnih fitosterola kreće se između ~ 200–300 mg/dan, ovisno o prehrambenim navikama,^[6] Specially designed vegetarian experimental diets have been produced yielding upwards of 700 mg/day,^[7] Fitosteroli koji se najčešće javljaju u prehrani ljudi su β-sitosterol, kampesterol i stigmasterol,^[1] koji čine oko 65%, odnosno 30% i 3% prehrambenih sastojaka,^[8] The most common plant stanols in the human diet are sitostanol and campestanol, which combined make up about 5% of dietary phytosterol,^[9]

Sastav sterola u sirovim uljima (kao procenat ukupne frakcije sterola)^[10]

	Holesterol	Brasikasterol	Kampesterol	Stigmasterol	β-Sitosterol	∆5-Avenasterol	∆7-Avenasterol	∆7-Stigmasterol
Kokosovo ulje	0,6 – 2	0 – 0,9	7 – 10	12 – 18	50 – 70	5 – 16	0,6 – 2	2 – 8
Kukuruzno ulje	0,2 – 0,6	0 – 0,2	18 – 24	4 – 8	55 – 67	4 – 8	1 – 3	1 – 4
Pamukovo ulje	0,7 – 2,3	0,1 – 0,9	7,2 – 8,4	1,2 – 1,8	80 – 90	1,9 – 3,8	1,4 – 3,3	0,7 – 1,4
Maslinovo ulje	0 – 0,5		2,3 – 3,6	0,6 – 2	75,6 – 90	3,1 – 14		0 – 4
Palmino ulje	2,2 – 6,7		18,7 – 29,1	8,9 – 13,9	50,2 – 62,1	0 – 2,8	0 – 5,1	0,2 – 2,4
Ulje palminih sjemenki	1 – 3,7	0 – 0,3	8,4 – 12,7	12,3 – 16,1	62,6 – 70,4	4 – 9	0 – 1,4	0 – 2,1
Kikirikijevo ulje	0,6 – 3,8	0 – 0,2	12 – 20	5 – 13	48 – 65	7 – 9	0 – 5	0 – 5
Repičino ulje	0,4 – 2	5 – 13	18 – 39	0 – 0,7	45 – 58	0 – 6,6	0 – 0,8	0 – 5
Sojino ulje	0,6 – 1,4	0 – 0,3	16 – 24	16 – 19	52 – 58	2 – 4	1 – 4,5	1,5 – 5
Suncokretovo ulje	0,2 – 1,3	0 – 0,2	7 – 13	8 – 11	56 – 63	2 – 7	7 – 13	3 – 6