Hloroform

Hloroform ili trihlormetan je organski spoj čija je sa formula 4*CHCl₃.
Hloroform je bezbojna, gusta tečnost, jakog, prepoznatljivog mirisa. Štetan je po zdravlje biljaka, životinja i ljudi.^[1][2]

Hloroform
3D struktura hloroforma
Općenito
Hemijski spoj	Hloroform
Druga imena	= Formil trihlorid, Metan trihlorid, Metil trihlorid, Metenil trihlorid, TCM, Freon 20, R-20, UN 1888 Sistemsko ime: Trihlormetan
Molekularna formula	CHCl3
CAS registarski broj	67-66-3
SMILES	ClC(Cl)Cl
InChI	1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
Kratki opis	Bezbojna tečnost
Osobine1
Molarna masa	119.38 g/mol
Agregatno stanje	Tečno
Gustoća	1,483 g/cm3
Tačka topljenja	–63.5 °C
Tačka ključanja	61.2 °C
Rastvorljivost	0,8 g/100 ml (20 °C)
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Tečni hloroform u epruveti

Godišnje se u svijetu proizvode nekoliko miliona tona, kao prethodnika u dobijanju teflona i za hlađenje. Upotreba za rashlađivanje se postepeno umanjuje, primjenom zamjenskih rashlađivača.^[3][4]

Svojstva

Hloroform je bezbojna tečnost karakterističnog mirisa, slatkastog okusa. Temperatura vrenja je 61,2 °C, a gustoća 1,49 g/cm³: bezbojna hlapljiva neupaljiva tekućina karakteristična mirisa, slatkasta okusa. Vrije pri 61,2 °C; gustoća 1,49 g/cm³; pod utjecajem svjetlosti i zraka raspada se i stvara fozgen. Upotrebljava se kao kao rastvarač za široki spektar organskih supstanci, a ranije se upotrebljavao i u proizvodnji freona za rashladne uređaje.

Proizvodnja

U industriji, hloroform se proizvodi zagrijavanjem mješavine hlora i monohlormetana ili metana. Na 400-500 °C, javlja se halogenacija slobodnih radikala, pretvaranjem ovih prekursora za progresivno više hlorirane spojeve:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

Hloroform dalje prolazi kroz hloriranje, otpuštajući ugljik tetrahlorid (CCl₄):

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

Rezultat ovog procesa je mješavina četiri hlorometana (monohlormetan, dihlormetan, hloroform i ugljik tetrahlorid), koji se onda mogu odvojiti destilacijom.^[3]

U malom obimu, hloroform se može proizvoditi putem haloformne reakcije acetona i natrij hipohlorita:

3NaClO + C₃H₆O → CHCl₃ + 2NaOH + NaOCOCH₃

Deuterohloroform

Glavni članak: Deuterizirani hloroform

Deuterizirani hloroform je isotopolni hloroform sa jednim deuterijevim atomom. CdCl₃ je uobičajeni rastvarač koji se koristi u NMR spektroskopiji. Deuterochloroform je proizveden reakcijom acetona (ili etanola) sa natrij hipohloritom ili kalcij hipokloridom. U današnjim postupcima proizvodnje običnog hloroforma, haloformni proces je zastario . Deuterochloroform se može također dobiti reakcijom natrijevog deuteroksida sa hloralhidratom.

Nenamjerno formiranje haloroforma

Haloformna reakcija se može javiti nehotice u domaćim postupcima. Izbjeljivanje hipohloritom generira halogenirane spojeve u kojima je hloroform je glavni nusprodukt Natrij hipohlorit (hlorni izbjeljivač), pomiješan sa uobičajenim tečnostima u domaćinstvu, kao što su aceton, butanon, etanol ili izopropil alkohol može proizvesti nešto hloroforma, pored ostalih sastojaka, kao što su hloroaceton ili dihloroaceton.^[5][6]

Također pogledajte

• Hlor