Karbonilna grupa

Karbonilna grupa ili karbonil – u organskoj hemiji – je funkcionalna grupa koja sadrži ugljikov atom vezan dvostrukom vezom za kisikov atom (C=O).

Karbonilna grupa

Termin karbonil se također može odnositi i na ugljik-monoksid kao ligand u neorganskim ili organometalnim kompleksima (metalni karbonil, kao naprimjer nikl-tetrakarbonil).

Karbonilna jedinjenja

Karbonilna grupa karakteriše sljedeće tipove spojeva:

Jedinjenje	Aldehid	Keton	Karboksilna kiselina	Ester	Amid	Enon	Acil halid	Acil anhidrid
Struktura
Generalna formula	RCHO	RCOR'	RCOOH	RCOOR'	RCONR'R''	RC(O)C(R')CR''R'''	RCOX	(RCO)2O

Ugljen dioksid

Drugi organski karbonili su urea i karbamati, izvedenice acil hlorida: hloroformati i fosgen, karbonatni estri, tioestri, laktoni, laktami, hidroksamati i izocijanati. Primjeri neorganskih karbonilnih spojeva su ugljen-dioksid i karbonil-sulfid.

Posebna grupa karbonilnih jedinjenja su 1,3-dikarbonil jedinjenja koja imaju kisele protone na središnjoj metilenskoj jedinici. Primjeri su meldrumska kiselina, dietil malonat i acetilaceton.

Reaktivnost

Karbonilna grupa

Kisik je elektronegativniji od ugljika, tako da odnosi elektronsku gustinu sa ugljika, čime povećava polarnost veze. Karbonilni ugljik postaje elektrofilan, i tako lakše reagira sa nukleofilima. Elektronegativni kiseonik može također reagirati sa elektrofilima, kao naprimjer, sa protonom iz kiselog rastvora ili drugim Luisovim kiselinama.

Alfa vodici karbonilnog jedinjenja su znatno kiseliji (~10³ puta kiseliji) nego u oni u tipskoj C-H vezi. Naprimjer, pK_a vrijednosti acetaldehida i acetona su 16,7, odnosno 19.^[1] Karbonil je u tautomernoj rezonansi sa enolom. Deprotonacija enola jakom bazom daje enolat, koji je snažan nukleofil i može alkilirati elektrofile, kao što su drugi karbonili.

Također pogledajte

• Funkcijska grupa
• Deprotonizacija