Penicilin

Penicilini predstavljaju grupu antibiotika koji se dobijaju iz filtrata kultura plijesni Penicillium notatum i Penicillium chrysogenum. Njihovu hemijsku osnovu čini 6-aminopenicilanska kiselina, a varijacije u strukturi penicilina nastaju izmjenom supstituenata na amino grupi.^[1][2]

Struktura jezgra penicilina, gdje je "R" promjenljiva grupa.

Penicilin je β-laktamni antibiotik korišten u liječenju i uništavanju bakterija u mnogim organizmima.^[1] Naziv "penicilin" može se odnositi na mnogobrojne varijante penicilina, ili na grupu antibiotika koji se dobijaju iz penicilina.

Sumarna formula penicilina je R-C₉H₁₁N₂O₄S, gdje je R dio promjenjivog lanca.^[3]

Penicilin je prvi otkrio francuski student medicine Ernest Duchesne 1896. godine, ali je u svoju današnju široku upotrebu ušao tek poslije istraživanja Alexandera Fleminga 1928. godine. Prvi otkriveni penicilin bio je prirodni benzilpenicilin, kao i njemu srodni fenoksimetilpenicilin. Benzilpenicilin pokazuje djelotvornost protiv širokog spektra mikroorganizama i često je lijek izbora za liječenje brojnih infekcija. Međutim, njegova glavna ograničenja su slaba apsorpcija iz gastrointestinalnog trakta, zbog čega se mora primjenjivati parenteralno, te osjetljivost na beta-laktamaze koje ga mogu inaktivirati.^[1]

Iako penicilini i dalje pokazuju učinkovitost protiv većine patogenih bakterija, važno je naglasiti da se rezistencija na njih lako razvija. Naime, brojni sojevi bakterija proizvode enzim beta-laktamazu, koji razgrađuje peniciline tako što ih deaktivira prije nego što uspiju djelovati na bakterijski zid.^[1]

Najčešća nuspojava primjene penicilina je reakcija preosjetljivosti. Ona nastaje kada produkti razgradnje penicilina, u kombinaciji s proteinima domaćina, postanu antigeni. Osip na koži i povišena tjelesna temperatura su česte manifestacije, dok je kasni oblik serumske bolesti rijedak. Mnogo ozbiljnija komplikacija je akutni anafilaktički šok, koji u pojedinim slučajevima može biti smrtonosan. Također, penicilini širokog spektra djelovanja, kada se primjenjuju oralno, mogu poremetiti prirodnu crijevnu mikrofloru. Ova promjena često uzrokuje gastrointestinalne smetnje, a u nekim slučajevima dolazi do razvoja superinfekcije izazvane mikroorganizmima otpornim na penicilin.^[1]

Vrste penicilina

• benzatin penicilin
• benzilpenicilin (penicilin G)
• fenoksimetilpenicilin (penicillin V)
• prokain penicilin