Fructosa
compost químic From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
La fructosa és un sucre simple o monosacàrid que es troba als éssers vius. És un dels tres sucres més importants que es troben als aliments i també a la sang, juntament amb la glucosa i la galactosa. Contenen fructosa, sacarosa i glucosa productes naturals com la mel, les fruites, i alguns tubercles, arrels, i bulbs, com ara la remolatxa, el moniato, la xirivia, i la ceba. La fructosa també s'obté per digestió enzimàtica de la sacarosa.
La fructosa és convenient per als pacients de diabetis mellitus o hipoglucèmia, perquè té un índex glicèmic de 32, molt baix si el comparem amb el de la sacarosa o sucre de taula, perquè la via metabòlica que desfà la fructosa al fetge és molt més llarga i complexa, amb unes quantes etapes de fosforilació, i fent servir molts més enzims.
Remove ads
Estructura
La fructosa, o levulosa, és un monosacàrid levorotatori amb la mateixa fórmula molecular que la glucosa, però amb una estructura diferent. La fructosa és una cetohexosa, amb el grup carbonil al carboni 2, i la glucosa és una aldohexosa i, per tant, amb el grup carbonil al carboni 1. En dissolució no té estructura lineal, sinó cíclica, amb anells de 5 o 6 membres.
Isomerisme
La fructosa té la mateixa configuració en el penúltim carboni que el D-gliceraldehid i, per tant, és una D-fructosa. De fet, la majoria dels monosacàrids naturals pertanyen a la sèrie D. Aquesta estructura isomèrica fa que sigui més dolça.
alfa-D-fructosa
beta-D-fructosa
beta-L-fructosa
Galería d'isòmers de la fructosa
D-fructosa lineal, representació de Fischer- fórmula de Haworth de l'α-D-fructofuranosa
fórmula de Haworth de β-D-fructofuranosa
fórmula de Haworth d'α-D-fructopiranosa
Remove ads
Propietats químiques
La fructosa és una polihidroxicetona de 6 àtoms de carboni. És un isòmer de la glucosa, totes dues tenen la mateixa fórmula molecular (C₆H₁₂O₆), però difereixen en l'estructura. La fructosa adopta estructures cícliques de 5 o 6 membres a causa de l'estabilitat que li confereix la formació d'un hemiacetal. L'anell de cinc membres s'anomena formalment D-fructofuranosa. Alternativament, el grup OH en el sisè carboni pot unir-se al carboni carbonil per a formar un anell de 6 membres (D-fructopiranosa). En dissolució, la fructosa és una barreja equilibrada d'un 70% de fructopiranosa, un 22% de fructofuranosa, i la resta d'unes altres formes, inclosa la forma acíclica.[1]
Reaccions químiques
- La fermentació de la fructosa
Alguns bacteris o llevats poden fer fermentar la fructosa anaeròbiament.[2] Els enzims dels llevats transformen la sucre (glucosa o fructosa) a etanol i diòxid de carboni. Aquest diòxid de carboni alliberat durant la fermentació romandrà dissolt a l'aigua i arribarà a l'equilibri amb l'àcid carbònic, llevat que la cambra de fermentació quedi a l'aire. El diòxid de carboni i l'àcid carbònic dissolts fan la carbonització de les begudes fermentades a ampolles.[3]
- La fructosa i la reacció de Maillard
La fructosa pateix la reacció de Maillard, una reacció d'enfosquiment no enzimàtica, amb aminoàcids. Com que la fructosa existeix en major proporció en la seva forma de cadena oberta que la glucosa, les etapes inicials de la reacció de Maillard s'esdevenen més de pressa amb fructosa que no pas amb glucosa. Per tant, la potencialitat de la fructosa podria contribuir als canvis en el bon gust dels aliments, com també altres efectes nutricionals, com un enfosquiment excessiu, una reducció del volum o l'entendriment de pastissos durant la preparació, i la formació de components mutàgens.[4]
- Deshidratació
La fructosa es deshidrata fàcilment per esdevenir hidroximetilfurfural ("HMF"). L'HMF és un potent precursor del fuel verd líquid. La glucosa pot ser isomeritzada a fructosa per poder ser deshidratada.
Remove ads
Propietats físiques i funcionals
Dolçor relativa
La fructosa s'empra comercialment com a additiu als aliments i begudes pel baix cost i per l'alta dolçor relativa. És el carbohidrat natural més dolç. Hom considera que la fructosa és aproximadament 1.73 cops més dolça que la sucrosa, perquè la presència de l'anell de 5 carbonis produeix més dolçor que l'anell de 6 carbonis de la sucrosa. Malgrat això, quan la fructosa s'escalfa,forma l'anell de 6 carbonis.[5] La dolçor de la fructosa es nota més fàcilment que la de la sucrosa o la de la dextrosa. El gust arriba al punt màxim (superior a la sucrosa) i baixa més de pressa que la de la sucrosa. La fructosa també pot realçar uns altres gustos dels aliments.
- Sinergia de la dolçor
La fructosa presenta un efecte sinèrgic de la dolçor quan s'utilitza en combinació amb uns altres components dolços. La dolçor relativa de la fructosa combinada amb la sucrosa, l'aspartam, o la sacarina es nota més que la dolçor de cada component per separat.
Solubilitat i cristal·lització de la fructosa
La fructosa té més solubilitat que els altres sucres. A més a més, és difícil de cristal·litzar des d'una solució aquosa. Les llaminadures que contenen barreges de sucres amb fructosa són més toves que les llaminadures que contenen barreges d'uns altres sucres, per la gran solubilitat que té la fructosa.[6]
Higroscopicitat i humitat de la fructosa
La fructosa absorbeix amb rapidesa la humitat, i l'allibera al medi amb més lentitud que els altres sucres tals com la sucrosa, la dextrosa i els edulcorants [8]. És un humectant excel·lent, i reté la humitat durant molt de temps, fins i tot amb baixa humitat relativa. A més, la fructosa pot contribuir a millorar la qualitat, la textura, i el temps de vida dels aliments.
- Punt de congelació
La fructosa té un millor efecte sobre el punt de descens crioscòpic que els altres disacàrids i oligosacàrids, cosa que la fa ideal per a protegir la integritat de les parets cel·lulars perquè redueix la formació de cristalls de gel. Tanmateix, aquesta propietat pot ser indesitjable per a les postres toves o gelades.
La fructosa i la funcionalitat del midó en els aliments
La fructosa incrementa la viscositat del midó més de pressa, i fa una viscositat final més alta que la que faria la sucrosa perquè la fructosa disminueix la temperatura requerida durant la gelatinització del midó.[7]
Remove ads
Fonts d'aliments
Els principals aliments que són una font de fructosa són les fruites, les verdures, i la mel.[8] La fructosa és als aliments com monosacàrid lliure, o es pot trobar unida a glucosa com a sucrosa, un disacàrid. Fructosa, glucosa, i sucrosa poden ser presents a tots els aliments; però, alguns tenen nivells variables de cadascun dels sucres.
Els continguts de sucre són a la taula 1. Generalment, els aliments que contenen fructosa lliure tenen una proporció de fructosa i glucosa aproximadament 1:1. És a dir, els aliments que contenen fructosa també tenen una quantitat equivalent de glucosa lliure. Un valor més alt que 1 vol dir que hi ha més fructosa que glucosa, i un valor per sota d'1, vol dir que hi ha menys fructosa que glucosa. Algunes fruites tenen proporcions molt més grans de fructosa que de glucosa, comparada amb les altres. Per exemple, les pomes tenen més del doble de fructosa que de glucosa, mentre que els albercocs tenen menys de la meitat de fructosa que de glucosa. Els sucs de poma i de pera són importants per als pediatres perquè les altes concentracions de fructosa poden causar diarrea als nens petits. Les cèl·lules que cobreixen el budell prim dels nens petits (enteròcits) tenen menys afinitat per a l'absorció de la fructosa que per a la de la sucrosa.[9] La fructosa que no s'absorbeix fa més osmolaritat al budell prim, per tant entra molta més aigua al budell, i s'esdevé una diarrea osmòtica. Aquest fenomen es tracta amb més profunditat a la secció d'Efectes sobre la Salut.
La taula 1 també mostra les quantitats de sucrosa que hi ha a les fruites i verdures més corrents. La canya de sucre i la remolatxa tenen molta sucrosa, i per això es fan servir per a fabricar sucrosa pura. El sucre de la canya i de la remolatxa es fa a partir del suc, que després es purifica traient-ne les impureses i concentrant la , eliminant l'excés d'aigua. El producte final, tant el "sucre blanc", el sucre en pols, com també el "sucre integral", contenen un 99,9% de sucrosa pura.
Taula 1 – Contingut de sucre de fruites i verdures més comunes(g/100g)
Dades obtingudes d'usda.gov Arxivat 2015-03-03 a Wayback Machine.[10] Totes les dades s'expressen en grams (g), per 100 g de la peça de fruita o verdura. La proporció de fructosa i glucosa es calcula dividint la suma de fructosa lliure més la meitat de la sucrosa per la suma de la glucosa lliure més la meitat de la sucrosa.
De fructosa també n'hi ha a l'almívar de blat de moro, que es fa servir com a edulcorant sintètic (en anglès, high-fructose corn syrup, HFCS). El midó de blat de moro hidrolitzat s'utilitza com a matèria primera per a fer HFCS. Mitjançant un tractament enzimàtic, les molècules de glucosa es converteixen a fructosa[13]. Hi ha tres classes de HFCS, cadascun amb una proporció diferent de fructosa: HFCS-42, HFCS-55, i HFCS-90. El número de cada HFCS correspon al percentatge de fructosa sintètica a l'almívar. L'HFCS-90 té la concentració més alta de fructosa, i es fa servir normalment per a fer l'HFCS-55, que es fa servir com a edulcorant de refrescos. L'HFCS-42 s'utilitza a molts aliments cuinats.
Edulcorants comercials
Els sucres de canya i de remolatxa s'han fet servir com a edulcorants des de l'antiguitat. Pserò, amb el desenvolupament de l'HFCS, hi ha hagut un canvi important de la mena d'edulcorant. Malgrat la creença popular, l'increment del consum d'HFCS no ha provocat cap increment notable de la quantitat de fructosa consumida. El sucre granulat o "sucre blanc" conté un 99,9% de sucrosa pura. És a dir, que té la mateixa proporció de fructosa que de glucosa. Els edulcorants més utilitzats, l'HFCS-42 i l'HFCS-55, tenen una proporció equivalent de fructosa i glucosa, amb poques diferències. L'HFCS simplement ha substituït la sucrosa com a edulcorant. A més a més, tot i els canvis d'edulcorant utilitzat, la proporció de fructosa i glucosa s'ha mantingut gairebé constant.[11]
Remove ads
Digestió i absorció de la fructosa en humans
La fructosa es troba als aliments com a monosacàrid (fructosa lliure) o com a disacàrid (sucrosa).
La fructosa lliure no es paeix, però quan la fructosa és consumida en forma de sucrosa, la digestió té lloc íntegrament a la part superior del budell prim. Tan aviat com la sucrosa pren contacte amb la membrana del budell, l'enzim sacarasa catalitza la sucrosa, i dóna una unitat de glucosa i una de fructosa. La fructosa travessa el budell prim prim sense canviar, i arriba a la vena porta, a on és enviada fins al fetge. Encara avui dia no s'ha entès bé el mecanisme d'absorció de la fructosa. Hi ha evidències que suggereixen que hi ha alguna mena de transport actiu, perquè s'ha demostrat que l'absorció de fructosa es dóna en contra del gradient de concentració.[12] Però la majoria dels investigadors diue que l'absorció de la fructosa té lloc a la membrana mucosa per difusió facilitada (transport facilitat), gràcies a les proteïnes de transport GLUT5. Com queal lumen hi ha més fructosa, aquesta té la capacitat per fluir a favor del gradient de concentració cap als enteròcits, assistida per proteïnes de transport. La fructosa pot ser transportada fora de l'enteròcit al costat de la membrana basolateral per les proteïnes transportadores GLUT2 i GLUT5, encara que el transportador GLUT2 pot transportar més fructosa, i a més, la majoria de fructosa és transportada fora de l'enteròcit a través de GLUT2.
Capacitat i ritme d'absorció
La capacitat d'absorció de fructosa en forma de monosacàrid va des de menys de 5g fins a 50g, i s'adapta segons la fructosa ingerida a la dieta. Molts estudis mostren que la millor taxa d'absorció es dona quan la glucosa i la fructosa són administrades en quantitats iguals o similars.[13] Quan la fructosa és ingerida com a part del disacàrid de sucrosa, la capacitat d'absorció és molt més alta perquè llavors la fructosa existeix en una proporció 1:1 amb la glucosa. Un mecanisme proposat per a aquest fenomen és el cotransport de fructosa depenent de glucosa. A més, l'activitat de transferència de la fructosa augmenta si també augmenta la quantitat de fructosa ingerida a la dieta. La presència de fructosa al lumen causa un increment de la transcripció del mRNA de la GLUT5, d'acord amb l'increment de proteïnes transportadores. Una dieta amb una ingesta alta de fructosa incrementa l'abundància de proteïnes de transport en 3 dies d'ingesta massiva.[14]
Malabsorció
Diversos estudis han mesurat l'absorció intestinal de fructosa utilitzant el test d'hidrogen expirat.[15][16][17][18] Aquests estudis indiquen que la fructosa no s'absorbeix completament a l'intestí prim. Quan la fructosa no s'absorbeix completament a l'intestí prim, és transportada fins a l'intestí gros, on és fermentada per la flora intestinal. L'hidrogen és produït durant el procés de fermentació i es dissol a la sang de la vena portal. Aquest hidrogen és transportat als pulmons, on es pot mesurar gràcies al test d'hidrogen expirat. La flora intestinal també produeix, àcids grassos de cadena curta, àcids orgànics i altres gasos que són un rastre que indica la presència de fructosa no absorbida.[19] La presència de gasos i d'àcids orgànics a l'intestí gros causa símptomes gastrointestinals com diarrea, flatulències, sensació d'inflament, i dolor gastrointestinal.[20] L'exercici físic pot empitjorar aquests símptomes perquè redueix el temps de trànsit a l'intestí prim i, per tant, hi ha una major quantitat de fructosa sense absorbir dirigida cap a l'intestí gros.[21]
Remove ads
Metabolisme de la fructosa
Els tres monosacàrids alimentaris són transportats cap al fetge pel transportadors GLUT 2.[22] La fructosa i la galactosa són fosforilades al fetge per la fructocinasa (Km=0,5mM) i la galactocinasa (Km=0,8mM). En contrast, la glucosa tendeix a passar a través del fetge i pot ser metabolitzada a qualsevol lloc del cos. El consum de fructosa pel fetge no està regulat per la insulina.
Fructòlisi
La fructòlisi es divideix en dues parts. La primera, les dues trioses dihidroxiacetones(DHAP) i el gliceraldehid són sintetitzades. En segon lloc, les trioses són metabolitzades en la via gluconeogènica per tal de reomplir les reserves de glicogen. També pot prendre aquesta via per completar el metabolisme fructolític cap a piruvat, el qual després de la conversió en acetil-CoA entra al cicle de Krebs i és transformat en citrat. Posteriorment és dirigit cap a la síntesi "di novo" de l'àcid palmític.[23]
Metabolisme de la fructosa a DHAP i gliceraldehid
El primer pas en el metabolisme de la fructosa és la fosforilació de la fructosa en fructosa-1-fosfat per acció de la fructocinasa. En conseqüència la fructosa queda atrapada al metabolisme dins del fetge. La fructosa-1-fosfat pateix una hidròlisi a causa de l'aldolasa B per formar DHAP i gliceraldehids. El DHAP també pot ésser isomeritzat en gliceraldehid-3-fosfat per la triosafosfat isomerasa o patir una reducció en glicerol-3-fosfat per la glicerol-2-fosfat deshidrogenasa. El gliceraldehid produït pot ser que es converteixi en gliceraldehid-3-fosfat per l'acció de la gliceraldehid-cinasa o passi a glicerol-3-fosfat per la gliceraldehid-3-fosfat deshidrogenasa.
Síntesi de glicogen a partir de DHAP i gliceraldehid-3-fosfat
El gliceraldehid format per l'aldolasa B pateix una fosforilació en gliceraldehid-3-fosfat. Incrementar les concentracions de DHAP i de gliceraldehid-3-fosfat al fetge condueix la via gluconeogènica cap a la síntesi de glucosa i consegüentment cap a la síntesi de glicogen. És per aquest motiu que la fructosa és millor substrat per la síntesi de glicogen que no pas la glucosa. Un cop el glicogen del fetge és regenerat, els intermediaris del metabolisme de la fructosa es dirigeixen cap a la síntesi de triglicèrids.[24]
Figura 6 Conversió metabòlica de fructosa en glicogen al fetge
Síntesi de triglicèrids a partir de DHAP i de gliceraldehid-3-fosfat
Els carbonis de la fructosa alimentària es troben en els àcids grassos lliures i en les fraccions de glicerol dels triglicèrids del plasma. L'alt consum de fructosa pot portar a un excés de producció de piruvat, causant una acumulació dels intermediaris[23] del cicle de Krebs. El citrat acumulat pot ser transportat del mitocondri cap al citosol dels hepatòcits, transformat en acetil-CoA per acció de la citrat liasa i després ser dirigit cap a la síntesi d'àcids grassos.[23][25] A més a més, el DHAP pot ser transformat en glicerol-3-fosfat tal com s'ha esmentat anteriorment, proporcionant l'eix per la molècula de triglicèrids.[25] Els triglicèrids són incorporats a les lipoproteïnes de molt baixa densitat (VLDL), les quals són alliberades del fetge i es destinen cap als teixits perifèrics per emmagatzemar-se en les cèl·lules musculars i adiposes.
Remove ads
Efectes en la salut
Problemes digestius
La fructosa s'absorbeix gràcies al transportador GLUT-5 (només fructosa)[26] i al transportador GLUT2, el qual competeix per la glucosa i la galactosa. Un dèficit de GLUT 5 pot provocar que un excés de fructosa sigui transportat cap l budell prim, on pot donar nutrients a la flora intestinal, i per tant produir gasos. També pot ser causa d'una retenció d'aigua al budell. Aquests efectes poden portar a sentir-se inflat, a patir un excés de flatulències, i diarrea, depenent dels altres factors alimentaris.
Síndromes metabòliques
L'excés en el consum de fructosa ha estat hipotetitzat com a factor que contribueix en la resistència a la insulina, l'obesitat,[27] l'elevat colesterol LDL i triglicèrids conduint a una síndrome metabòlica.[28] Els tests a curt termini, la carència d'un control dietètic i la falta d'un grup control de no-consumidors de fructosa són factors que confonen els experiments. Tanmateix, ara hi ha molts estudis que mostren la correlació entre el consum de fructosa i l'obesitat,[29][30] centrada en l'obesitat que representa un perill més gran. Hi ha preocupació pels pacients de diabetis tipus 1 i l'aparent índex glucèmic de fructosa. La fructosa provoca una pujada tan gran de la glucèmia en sang com la glucosa. La tècnica bàsica per mesurar l'índex de glucèmia pot ser errònia. Els nivells de sucre en sang són representats gràficament i l'àrea total coberta per aquesta corba en forma de campana és utilitzada per calcular el nombre de IG (índex glucèmic).
Encara que tots els sucres simples tenen una fórmula química semblant, cadascun té unes propietats químiques diferents. Aquesta afirmació pot ser il·lustrada amb la fructosa pura.[31][32][33][33][34]
Un estudi va concloure que la fructosa “produeix una ràpida pujada dels valor de triacilglicerol presents al plasma en contrast amb els observats en una dieta rica en glucosa".[35] Si els triacilglicerols del plasma són un factor de risc per a les malalties cardiovasculars, llavors les dietes riques en glucosa són indesitjables. La fructosa és un sucre reductor, com tots els monosacàrids. La reacció espontània de transformació d'un sucre simple en proteïnes, coneguda com a glicosilació, es pensa que és una causa significativa dels danys produïts als diabètics. La fructosa apareix com l'equivalent a la glucosa en aquest afer i no sembla que sigui una millor opció per la diabetis.[36] Això pot ser una contribució important a la senescència i a moltes de les malalties cròniques relacionades amb l'edat.[37]
Comparació amb la sacarosa
Estudis que han comparat els grans de fructosa de almívar (un ingredient que hi ha a moltes begudes) amb la sacarosatona han trobat que molts dels efectes fisiològics són semblants. Per exemple, es van estudiar els efectes del HFCS (high fructose corn syrup) i de la sacarosa que endolceixen les begudes, i es van relacionar amb els nivells de glucosa en sang, d'insulina, de leptina i de grelina. No es van trobar diferències significatives a cap d'aquests paràmetres. Això no va sorprendre, perquè la sacarosa és un disacàrid format per un 50% de fructosa i un 50% de glucosa; mentre que la HFCS té un 55% de fructosa i un 45% de glucosa.
La fructosa és recomanada normalment per als diabètics, perquè no ajuda a la producció d'insulina per les cèl·lules ß del pàncrees, probablement perquè les cèl·lules beta tenen baix el nivell de GLUT 5.[38][39][40] La fructosa té un baix índex glucèmic, de l'ordre de 19 ± 2, comparat amb el de 100 de la glucosa i amb el de 68 ± 5 per la sacarosa.[41] La fructosa també és un 73% més dolça que la sacarosa, a temperatura ambient. Estudis mostren que la fructosa consumida abans de menjar redueix la glucèmia produïda pel menjar.[42] La seva dolçor varia a altes temperatures, i els seus efectes culinaris no són equivalents als de la sacarosa.
Malalties del fetge
"La professió medica pensa que la fructosa és millor per als diabètics que el sucre -diu Meira Field, Ph.D., un investigador químic del “United States Departament of Agriculture"- però cada cèl·lula del cos pot metabolitzar la glucosa". Tanmateix, tota la fructosa ha de ser metabolitzada al fetge. A les dietes riques en fructosa, els fetges de les rates tenen el mateix aspecte que els d'un alcohòlic, saturat de greixos i cirròtic.[43] Mentre que altres teixits (cèl·lules intestinals, espermatozoides) utilitzen la fructosa directament, aquesta s'ha de metabolitzar al fetge.
"Quan la fructosa arriba al fetge," diu el Dr. William J. Whelan, un bioquímic de la Universitat de Medicina de Miami, " el fetge para la seva acció, i es posa a metabolitzar la fructosa.". Menjar fructosa en comptes de glucosa es tradueix en una reducció de la insulina circulant i de la leptina, i una pujada dels nivells de ghrelina després de menjar.[44] Com que disminueixen la leptina i la insulina, disminueix la gana, i un augment de la ghrelina l'incrementa. Molts investigadors sospiten que prenen grans quantitats de fructosa augmenta la probabilitat d'augmentar el pes.[45] Es creu que prendre massa fructosa ajuda a patir malalties no alcohòliques del fetge.[46]
Gota
S'ha suggerit en un estudi recent publicat al "British Medical Journal" que l'alt consum de fructosa està vinculat a l'aparició de la gota. Els darrers anys han augmentat els casos de gota, i es sospita la causa és la fructosa de les begudes carbòniques o de les begudes dolces.[47][48]
Remove ads
Vegeu també
- Fructà, polímers de la fructosa
Referències
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads