Nucleòsid
From Wikipedia, the free encyclopedia
Un nucleòsid és una molècula que es forma a partir de la unió covalent d’una base nitrogenada i d’un sucre mitjançant un enllaç de tipus N-glicosídic.
Les bases nitrogenades poden ser de dos tipus:
- púriques: deriven d’una molècula de purina. En són 2: adenina i guanina.
- pirimidíniques: deriven d’una molècula de pirimidina. En són 3: citosina, uracil i timina.
El sucre que forma el nucleòsid és una pentosa, és a dir, un monosacàrid format per una cadena de 5 àtoms de carboni que té funció estructural. En aquest cas concretament, la pentosa forma part del grup de les aldopentoses perquè conté un grup aldehid (R-CHO amb un doble enllaç C=O) quan es troba en forma oberta no ciclada.
Segons la pentosa que continguin, els nucleòsids poden ser de dos tipus:
- Ribonucleòsids: si contenen la D-ribosa. Formen part del RNA i en són 4: adenosina, guanosina, citidina i uridina.
- Desoxiribonucleòsids: si contenen la 2-desoxi-D-ribosa. Formen part del DNA i també en són 4: desoxiadenosina, desoxiaguanosina, desoxicitidina i timidina.[1]
L'enllaç de tipus N-glicosídic es forma a través de la unió covalent del carboni 1 de la pentosa amb:
- El nitrogen 9 en el cas de que la base sigui purínica.
- El nitrogen 1 en el cas de que la base sigui pirimidínica.
Durant aquest procés es perd una molècula d’aigua. La base descansa per sobre del pla del sucre quan es representa la projecció de Haworth en forma ciclada, de manera que l'enllaç és de tipus β-N1.
Els nucleòsids es poden combinar amb un, dos o tres grups fosfat (PO-3₄) provinents de l'àcid fosfòric (H₃PO₄) per mitjà de determinades quinases de la cèl·lula, de manera que la molècula resultant d’aquesta unió seran els nucleòtids, els quals són els components moleculars bàsics de les molècules de DNA i del RNA.[1]