Penicil·lina
antibiòtic del grup dels bealactàmics / From Wikipedia, the free encyclopedia
Les penicil·lines són antibiòtics del grup dels β-lactàmics que tenen un ús molt ampli per tractar infeccions provocades per bacteris sensibles. El seu descobriment fou atribuït a Alexander Fleming el 1928, que juntament amb els científics Ernst Boris Chain i Howard Walter Florey (que crearen un mètode per produir en massa aquest fàrmac) obtingueren el Premi Nobel de Medicina el 1945.[1] La penicil·lina G o benzilpenicil·lina va ser el primer antibiòtic emprat àmpliament en medicina. La majoria de les penicil·lines són derivades de l'àcid 6-aminopenicil·lànic, que difereixen entre si segons la substitució a la cadena lateral del seu grup amino.
Dades clíniques | |
---|---|
Risc per l'embaràs | categoria B per a l'embaràs als EUA |
Via | Intramuscular i oral |
Grup farmacològic | antibiòtic β-lactàmic i penams (en) |
Codi ATC | J01CE01 |
Dades químiques i físiques | |
Fórmula | C16H18N2O3S |
Massa molecular | 318,39 g·mol−1 |
Model 3D (Jmol) | Imatge interactiva |
Densitat | 1,41 g/cm3 |
Punt d'ebullició | 97 °C (207 °F) |
Solubilitat en aigua | 0,285 mg/mL (20 °C) |
CC1(C)SC2C(NC(=O)CC3=C C=CC=C3)C(=O)N2C1C(O)=O | |
Dades farmacocinètiques | |
Biodisponibilitat | 60-75% (humans) 30% (animals) |
Unió proteica | 50-80%, principalment albúmina |
Vida mitjana | 30 minuts - 3 hores |
Excreció | Renal |
Identificadors | |
Àcid 4-Tia-1-azabiciclo(3.2.0)heptà-2-carboxílic, 3,3-dimetil-7-oxo-6-((fenilacetil)amino)-(2S-(2alfa,5alfa,6beta))
| |
Número CAS | 61-33-6 |
PubChem (CID) | 5904 |
DrugBank | DB01053 |
KEGG | C00395 |
ChEBI | 17334 |
No es coneix completament el mecanisme d'acció de les penicil·lines, tot i que la seva analogia a la D-alanil-D-alanina terminal, situada a la cadena lateral peptídica de la subunitat del peptidoglicà, suggereix que el caràcter bactericida deriva de la intervenció com a inhibidor del procés de transpeptidació durant la síntesi de la mureïna. D'aquesta manera, la penicil·lina actua afeblint la paret bacteriana i facilitant la lisi osmòtica del bacteri durant el procés de multiplicació.[2]
Existeix una gran diversitat de penicil·lines. Algunes espècies de fongs del gènere Penicillium sintetitzen penicil·lines de manera natural, com el primer tipus aïllat, la penicil·lina G. Tanmateix, a causa de l'aparició de resistències, s'han desenvolupat altres famílies seguint bàsicament dues estratègies: l'addició de precursors per la cadena lateral al medi de cultiu del fong productor, fet que estimula la producció de penicil·lines biosintètiques; i la modificació química de la penicil·lina obtinguda per la fermentació biotecnològica, resultant en penicil·lines semisintètiques.[3]
Les penicil·lines difereixen entre si segons el seu espectre d'acció. Per exemple, la benzilpenicil·lina és eficient contra bacteris grampositius com els estreptococs i estafilococs, així com els gonococs i meningococs, però s'ha d'administrar per via parenteral a causa de la seva sensibilitat al pH àcid de l'estómac. En canvi, la fenoximetilpenicil·lina és resistent a aquest pH i es pot administrar per via oral. L'ampicil·lina, a més de mantenir aquesta resistència, és eficient contra bacteris gramnegatius com ara Haemophilus, Salmonella i Shigella.[2]
Tot i que les penicil·lines són els antibiòtics menys tòxics, és habitual que causin al·lèrgies. Fins al 10% dels pacients que reben tractaments amb beta-lactàmics en desenvolupen.[4] Com que un xoc anafilàctic pot provocar la mort del pacient, cal interrogar-lo sobre aquest tema abans d'iniciar el tractament.
A més de les seves propietats antibacterianes, la penicil·lina és un antídot eficient contra els efectes de l'enverinament per α-amanitina, un dels aminoàcids tòxics dels fongs del gènere Amanita.[5]