Àcid tetradecanoic

L'àcid tetradecanoic (anomenat també de forma no sistemàtica àcid mirístic) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb catorze àtoms de carboni i fórmula molecular ${\displaystyle {\ce {C14H28O2}}}$. En bioquímica se'l considera un àcid gras i se simbolitza per C14:0.

Àcid tetradecanoic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	228,209 Da
Epònim	Myristica
Trobat en el tàxon	Angelica sinensis, sèsam, Inula grandis, Dryopteris assimilis, Dryopteris spinulosa, falguera mascle, citró, Papaier, Cassia javanica, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya, Verdolaga, lliri dels blats, Nannochloropsis, Agave decipiens, Prunus africana, Serenoa repens, Syagrus romanzoffiana, Sabal minor, pericó, Hypericum maculatum, Hypericum olympicum, Jasminum azoricum, Suaeda aegyptiaca, Hoya australis, Hoya bandaensis, Hoya cinnamomifolia, Hoya coronaria, Hoya crassipes, Hoya diversifolia, Hoya fraterna, Hoya obovata, Hoya pseudolanceolata, Hoya shepherdii, Hoya longifolia, Hoya latifolia, Hoya macrophylla, Hoya bella, Hoya multiflora, Hoya imperialis, Hoya lacunosa, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, Erythroxylum monogynum, mandariner, Palmera d'oli de Guinea, dent de lleó, fajol, Trèvol de prat, blat dur, Garcinia dulcis, Garcinia xanthochymus, mango comú, Jaspis stellifera, Pongamia pinnata, Acacia auriculiformis, Gnetum edule, Firmiana pallens, cebera, Erigeron philadelphicus, Amaranthus tricolor, marxant gros, Amaranthus hybridus, marxant vermell, espinac xinès, Brachystegia nigerica, Gibberella fujikuroi, Fusarium fujikuroi, Daphne odora, arbre de la nou moscada, Mortierella alpina, Palmera d'areca, Tectitethya crypta, Cervicornia cuspidifera, girafa, Pelargonium endlicherianum, Amphimedon compressa, Lepidium meyenii, Haminoea templadoi, Smenospongia aurea, Aplysina lacunosa, Aplysina fistularis, Agelas, Pseudosuberites, pa de gavina, Tripneustes esculentus, Leea guineense, Erucaria microcarpa, Kenaf, Abies pinsapo subsp. marocana, margaridoia perenne, Allophylus laevigatus, cúrcuma, coriandre, Proiphys amboinensis, Saussurea involucrata, Guaiaber, Gymnodinium nagasakiense, Plumeria rubra, Sterculia tragacantha, festuca alta, Tordylium apulum, herba de l'ala, Etlingera elatior, Allium ampeloprasum, Nelumbo lutea, Mikania congesta, Mikania banisteriae, Agelas conifera, Mitracarpus hirtus, herba del pastell, Cinnamomum parthenoxylon, Canavalia ensiformis, Taonia atomaria, Aplysina archeri, saragatona de l'Índia, Polygala senega, Perilla frutescens var. hirtella, Sideritis montana, Nepeta trachonitica, Tell de fulla grossa, Senet de l'Índia, Allamanda cathartica, Malvaviscus arboreus, pruenga de jardí, Pipestela terpenensis, Cryptomeria, Canarium album, Cystoclonium purpureum, Scutellaria baicalensis, Xestospongia muta, Lumbricus terrestris, Porphyra tenera, Ganoderma australe, Ganoderma applanatum, espinac malabar, Erythrina suberosa, Azima tetracantha, Arbacia punctulata, Gossypium hirsutum, Hibiscus syriacus, Talaromyces flavus, Lathraea squamaria, nou de Queensland, rosa de Jamaica, Terminalia pallida, Lindera neesiana, Trichodesma zeylanicum, Abutilon ramosum, pebreta, Arbre del catxú, Bombax malabaricum, Erigeron alpinus, Syzygium cumini, malva major, card marià, malví, Cachrys sicula, Cucurbita foetidissima, herba gatera, càlam, castanyer d'Índia comú, krill antàrtic, Anisophyllea laurina, Pentaclethra macrophylla, Treculia africana, Dovyalis caffra, Achyranthes aspera, Cucumis callosus, Momordica charantia, Argyreia cuneata, Brunfelsia americana, Astragalus hamosus, Lactuca serriola, Thalictrum revolutum, Narthecium ossifragum, arç groc, Piptostigma fugax, Scytosiphon lomentaria, Camellia sinensis, Cucumis sativus, Lantana camara, Ruellia tuberosa, cacauet, Cyamopsis tetragonoloba, regalèssia, Anthemis aciphylla, Calophyllum calaba, llorer d'Alexandria, Diascia cordata, Diascia integerrima, Diascia megathura, Diascia purpurea, Diascia vigilis, Frullania anomala, Frullania incumbens, Frullania lobulata, Frullania probosciphora, Frullania scandens, Frullania spinifera, Ganoderma lucidum, Mandragora autumnalis, Mandragora autumnalis, Rhodiola rosea, Saxifraga stolonifera, Chlamydomonas reinhardtii, Nyam, Hydnora johannis, cor de penya, Hypericum perfoliatum, Hypericum tomentosum, savina comuna, Nigrospora sphaerica, Achillea fragrantissima, Aconitum japonicum, Amphimedon complanata, Artemisia monosperma, Attalea colenda, Callyspongia fallax, Cleome amblyocarpa, Cryptostegia grandiflora, Delònix, lletimó, Erylus formosus, Hibiscus, Horsfieldia irya, Hoya ovalifolia, Duhaldea cappa, Iris, Irvingia gabonensis, Jatropha gossypiifolia, Nanodea muscosa, Nierembergia aristata, gavó, Petrosia pellasarca, Pinus pumila, Rosa platyacantha, Sideritis taurica, Turnera ulmifolia, Daphnia magna, Attalea speciosa, Streptomyces rochei, Streptomyces sundarbansensis, Abrus precatorius, Aleuroglyphus ovatus, cua de guineu, Conillets, Arisaema tortuosum, àrnica, Capsicum annuum, coloquinta, Cuphea carthagenensis, arbre del paradís, Eucalyptus risdoni, Fumaria vaillantii, Gryllotalpa orientalis, Fernandoa adenophylla, Ixora coccinea, menta de bou, Monascus purpureus, Virola bicuhyba, Otoba novogranatensis, Virola surinamensis, Oecophylla smaragdina, Oryza sativa, Phycomyces blakesleeanus, Phytolacca acinosa, pi insigne, Zygosaccharomyces rouxii, Salpa thompsoni, Salvadora oleoides, Salvadora persica, Solanum chacoense, Vernonanthura chamaedrys, aliguer, Ziziphora pedicellata, Alliaria petiolata, ésser humà, Halichondriidae, àloe vera, Murraya paniculata, gingebre, Curcuma wenyujin, Curcuma phaeocaulis, Curcuma amada, Curcuma kwangsiensis, magraner, Leea guineensis, Hydnora abyssinica, Talaromyces vermiculatus, Sterculia tomentosa, Tilia rubra, Calodendrum capense, Ziziphus spina-christi, Cannabis sativa, Chondrosia reniformis, Capparis spinosa var. ovata, all, estafisàgria, Citrus × deliciosa, Salvia triloba, Sideritis curvidens, Caenorhabditis elegans, Gnetum parvifolium, estepa de Creta, Annona squamosa, api, camamilla, Chamomilla recutita, sarronets de pastor, sàlvia, Thymus capitatus, cirerer, tabaquera, Tetrapanax papyrifer, Magnolia obovata, Chrozophora verbascifolia, Melaleuca quinquenervia, palmera excelsa, xia, Lli, cocoter, cotoner Pima, gira-sol, Prunus dulcis, Houttuynia cordata, Sideritis syriaca, Salvia fruticosa, Dryopteris carthusiana, Dryopteris expansa, Karenia mikimotoi, Staphisagria macrosperma, Bombax ceiba, Chrozophora tinctoria, Chrozophora obliqua, Haliclona compressa, Nigrospora oryzae, Curcuma aromatica, Jasminum fluminense, Leptolyngbya tenuis, Myrmekioderma rea, Stuckenia pectinata, Cyperus erectus, Mikania parviflora, Mikania cordifolia, Tilia mandshurica, Tilia tomentosa, Cordia sinensis, Persicaria minor, Thymbra capitata, Eucalyptus risdonii, melonera, escheríchia coli, Hoya tsangii, Sterculia setigera, Persicaria hydropiperoides, Festuca rubra, eucaliptus blau, Chrozophora plicata, Chamerion dodonaei, Vitis vinifera, Epilobium dodonaei i jusquiam negre
Estructura química
Fórmula química	C₁₄H₂₈O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietats
Densitat	0,8622 g/cm³
Punt de fusió	55 ℃ 53,96 ℃
Punt d'ebullició	326,2 ℃
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

A temperatura ambient és un sòlid cristal·lí de color blanc que fon a 53,9 °C. A 100 mm de Hg bull a 250 °C. La seva densitat entre 4 °C i 54 °C és 0,8622 g/cm³ i el seu índex de refracció a 70 °C val 1,4273. És insoluble en aigua, però soluble en etanol, metanol, dietilèter, èter de petroli, benzè i cloroform.^[1] Com a àcid té un pK_a = 4,90.^[2]

Nou moscada

Fou aïllat el 1841 pel químic britànic Lyon Playfair (1818-1898)^[3] quan treballava amb el químic alemany Justus von Liebig (1803–1873) a Giessen, de mantega de la nou moscada Myristica fragrans, d'on procedeix el seu nom àcid mirístic. Fins al 70-80 % predomina en les greixos de les Myristicaceae; en greixos de llavors de palma pot comprendre el 20 % dels àcids grassos totals; en greixos de llet entre 8 i 12 % dels àcids totals. També hom el troba en la majoria de greixos animals i vegetals; se'l ha trobat en quantitats considerables (fins a un 15 %) en l'oli de balena. El contingut d'àcid tetradecanoic en el greix de la llet oscil·la entre el 15,56 i el 22,62 % dels àcids totals, amb un contingut d'àcid tetradecanoic mitjà del 19,78 % dels àcids totals. S'ha identificat com un component volàtil de la pell i la polpa de nectarina i en l'oleoresina de pebre vermell a <0,1 mg/kg.^[2]

L'àcid tetradecanoic s'empra com a ingredient en sabons i cremes d'afaitar, en lubricants, en recobriments d'alumini anoditzat, en cosmètica, en la síntesi d'èsters per a sabons i perfums, i com a component d'additius alimentaris.^[2]