Anilina

L'anilina, també coneguda com a fenilamina o aminobenzè, és un compost orgànic líquid. Es va destil·lar per primera vegada el 1826 i és la primera matèria de centenars de productes intermedis en la indústria de colorants.^[1]

Anilina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	93,058 Da
Descobridor o inventor	Otto Unverdorben, Friedlieb Ferdinand Runge, Carl Julius Fritzsche i Nikolai Zinin
Trobat en el tàxon	Camellia sinensis i fenigrec
Rol	cancerigen i carcinogen ocupacional
Estructura química
Fórmula química	C₆H₇N
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C(C=C1)N
Identificador InChI	Model 3D
Propietats
Densitat	1,02 g/cm³ (a 20 ℃, líquid)
Solubilitat	4 g/100 g (aigua, 20 ℃) 34 g/l (aigua, 20 ℃)
Moment dipolar elèctric	1,13 D
Punt de fusió	−6 ℃ −6 ℃ −6,02 ℃
Punt d'ebullició	184 ℃ (a 760 Torr) 184 ℃ 184,17 ℃ (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	1,13 D
Pressió de vapor	0,6 mmHg (a 20 ℃)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	1,3 % (V/V)
Límit superior d'explosivitat	11 % (V/V)
Dosi letal mínima	180 ppm 250 ppm 200 mg/kg 100 mg/kg 500 mg/kg 1.540 mg/kg 100 mg/kg 1 g/kg 350 mg/kg 150 mg/kg
Dosi letal mediana	2.500 mg/m³ 175 ppm 250 ppm 100 mg/kg 368 mg/kg 420 mg/kg 64 mg/kg 195 mg/kg 400 mg/kg 500 mg/kg 464 mg/kg 750 mg/kg 250 mg/kg 562 mg/kg 254 mg/kg 1.290 mg/kg 0,82 mg/kg 1.400 mg/kg 200 mg/kg 250 mg/kg (rata, via oral)
Temperatura d'autoignició	615 ℃
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	19 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) 2 ppm (, Egipte, Austràlia, Àustria, Bèlgica, Finlàndia, França, Alemanya, Corea del Sud, Mèxic, Perú, Suïssa) 1 ppm (, Dinamarca, Islàndia, Japó, Nova Zelanda, Noruega, Suècia, Regne Unit) 8 mg/m³ (, Hongria) 0,2 mg/m³ (, Índia) 5 mg/m³ (, Polònia) 0,1 mg/m³ (, Rússia) 1 mg/m³ (, Països Baixos) 5 ppm (, Filipines, Turquia)
Límit d'exposició a curt termini	10 ppm (Àustria) 4 ppm (Finlàndia, Suïssa) 32 mg/m³ (Hongria) 5 ppm (Mèxic) 20 mg/m³ (Polònia) 0,3 mg/m³ (Rússia) 2 ppm (Suècia)
Límit d'exposició sostre	0 mg/m³ (cap valor)
Punt d'inflamabilitat	158 °F 76 ℃
IDLH	381 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
Class IIIA combustible liquid

S'embruneix a l'aire i a la llum i té una olor característica.^[2] No s'evapora fàcilment a temperatura ambient. L'anilina és lleugerament soluble en aigua i es dissol fàcilment en la majoria dels dissolvents orgànics.

L'anilina es fa servir per fabricar una àmplia varietat de productes com ara l'escuma de poliuretà, productes químics agrícoles, pintures sintètiques i colorants industrials, antioxidants, estabilitzadors per a la indústria del cautxú, herbicides, vernissos i explosius. Colorants a base d'anilina es fan servir per tenyir a la massa l'anomenada pell anilina.^[3] Pel color negre, per exemple, es fa servir la nigrosina o negre d'anilina,^[4] resultat de l'oxidació, mitjançant el dicromat de diverses molècules d'anilina.

Història

Els colorants a base d'anilina van ser un dels primers fabricats pel químic alemany Otto Unverdorben el 1826 a partir de la destil·lació del gènere d'arbusts anyil (Indigofera),^[5] paraula derivada de l'arab an-nîl,^[6] que va inspirar el nom anilina.^[1] A la darreria del segle xix van ser populars en les arts plàstics, però després el primer engrescament, es van abandonar en les arts perquè a més de ser molt tòxics, no tenien gaire resistència a la llum.^[1]

Toxicitat

L'anilina pot ser tòxica si s'ingereix, inhala o per contacte amb la pell. L'anilina danya l'hemoglobina, una proteïna que transporta l'oxigen en la sang. L'hemoglobina danyada no pot transportar oxigen. Aquesta condició es coneix com a metahemoglobinemia i la gravetat depèn de la quantitat d'anilina a què es va exposar i de la duració de l'exposició.^[7] La metahemoglobinemia, el símptoma més notable d'intoxicació amb anilina en éssers humans, produeix cianosi (una coloració blau-porpra de la pell) després d'una exposició aguda a alts nivells d'anilina. També poden aparèixer mareigs, mals de cap, batec irregular del cor, convulsions, coma i la mort. El contacte directe també pot produir irritació de la pell i els ulls.^[2]

L'exposició prolongada a nivells d'anilina més baixos pot causar símptomes similars als observats en casos d'exposició aguda a alts nivells. No hi ha dades confiables sobre si l'anilina afecta adversament la reproducció en éssers humans. Els estudis en animals no han demostrat efectes adversos sobre la reproducció.

El vermell 2G (E-128) era utilitzat com a colorant alimentari sintètic, per certes salsitxes i hamburgueses, però des de 2007 és prohibit com additiu alimentari, perquè l'anilina n'és el metabòlit majoritari.^[8]

Pot provocar defectes genètics i càncer i pot perjudicar la fertilitat o danyar el fetus.^[9]