Azadiractina

L'azadiractina és un compost químic amb fórmula molecular C₃₅H₄₄O₁₆^[1] pertanyent al grup del limonoides. És un metabòlit secundari present en les llavors de nim. Es tracta d'un tetranortriterpenoide altament oxidat que compta amb un gran nombre de grups funcionals amb oxigen. El seu nom prové del nom científic del nim, Azadirachta indica.^[2] Durant més de 22 anys, científics britànics van cercar un mètode de sintetitzar l'azadiractina, fins que van reeixir-lo el 2007.^[3]

Azadiractina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	720,262935 Da
Trobat en el tàxon	Azadirachta, nim i Penicillium
Estructura química
Fórmula química	C₃₅H₄₄O₁₆
SMILES canònic	Model 2D CC=C(C)C(=O)OC1CC(C2(COC3C2C14COC(C4C(C3O)(C)C56C7CC(C5(O6)C)C8(C=COC8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C
SMILES isomèric	C/C=C(\C)/C(=O)O[C@H]1C[C@H]([C@]2(CO[C@@H]3[C@@H]2[C@]14CO[C@@]([C@H]4[C@]([C@@H]3O)(C)[C@@]56[C@@H]7C[C@H]([C@@]5(O6)C)[C@]8(C=CO[C@H]8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C
Identificador InChI	Model 3D

És un disruptor del creixement i té una considerable toxicitat per als insectes, de manera que es pot utilitzar com a insecticida natural si es vol reemplaçar algun dels compostos sintètics.^[4] És biodegradable i mostra una baixa toxicitat per als mamífers.