Caprolactama

La caprolactama (en anglès; Caprolactam) és un compost orgànic amb la fórmula (CH₂)₅C(O)NH. És un sòlid incolor i una lactama o amida cíclica de l'àcid caproic. Aproximadament cada any se'n produeixen 2.000 milions de quilos. La caprolactama és el precursor del Nylon 6, un polímer sintètic molt usat.^[1]

Caprolactama

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	113,084 Da
Trobat en el tàxon	fajol i tabaquera
Estructura química
Fórmula química	C₆H₁₁NO
SMILES canònic	Model 2D C1CCC(=O)NCC1
Identificador InChI	Model 3D
Propietats
Densitat	1,01 g/cm³ (a 20 ℃)
Solubilitat	53 g/100 g (aigua, 20 ℃)
Punt de fusió	69 ℃ 70 ℃ 69,3 ℃
Punt d'ebullició	268 ℃ (a 760 Torr) 270 ℃ (a 101,325 kPa)
Pressió de vapor	0 mmHg (a 20 ℃)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	1,4 % (V/V)
Límit superior d'explosivitat	8 % (V/V)
Punt d'inflamabilitat	282 °F
Altres
amargor i sòlid inflamable

Síntesi i producció

La caprolactama va ser descrita primer a finals del segle xix quan es preparava per a la ciclització de l'acid aminocrapoic. Hi ha molts mètodes per sintetitzar la caprolactama la majoria se sintetitza a partir de la ciclohexanona (1).

Usos

Gairabé tot la caprolactama produïda es destina a produir Nylon-6. La polimerització d'anell obert:

n (CH₂)₅C(O)NH → [(CH₂)₅C(O)NH]_n

El Nylon-6 es fa servir molt en fibres i plàstics.

Seguretat

La caprolactama és un irritant i és lleugerament tòxica amb una DL50 d'1,1 g/kg (rata, oral).^[2] En aigua la caprolactama s'hidrolitza per donar àcid aminocaproic, usat en medicina.

Cap a 2011 la caprolactama té l'estatus del grup 4 "probablement no cancerigen en humans".^[3][4]