Etilenglicol

El glicol o etilenglicol (nomenclatura IUPAC: età-1,2-diol), fórmula química: C₂H₆O₂, és un compost orgànic molt usat en la indústria de l'automòbil com anticongelant i com a precursor de polímers. En la seva forma pura, és un líquid inodor, incolor, xaropós i de gust dolç. L'etilenglicol és tòxic i la ingestió pot ser mortal.

Etilenglicol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	62,037 Da
Rol	tòxic per al desenvolupament
Estructura química
Fórmula química	C₂H₆O₂
SMILES canònic	Model 2D C(CO)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietats
Densitat	1,11 g/cm³ (a 20 ℃, líquid)
Velocitat del so	1.658 m/s (25 ℃, líquid)
Índex de refracció	1,3811 (a 20 ℃, 580 nm)
PKa	15,1 (a 25 ℃)
Moment dipolar elèctric	2,28 D
Punt de fusió	−13 ℃ −13 ℃
Punt d'ebullició	198 ℃ (a 760 Torr) 197 ℃ (a 1 atm) 197,34 ℃ (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	2,28 D
Entalpia de vaporització	50,5 kJ/mol i 57,4 kJ/mol
Pressió de vapor	7.900 mPa (a 20 ℃)
Capacitat calorífica	2.400 J/(kg K)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	3,2 % (V/V)
Límit superior d'explosivitat	15,3 % (V/V)
Dosi letal mediana	4.700 mg/kg (rata, via oral) 9.530 mg/kg (conill, absorció cutània)
Punt d'inflamabilitat	232 °F
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Sistema globalment harmonitzat de classificació i etiquetatge de productes químics (GHS) (GHS07: signe d'exclamació, GHS08: perill per a la salut)
Altres
Gust dolç i combustible líquid de classe IIIB

No s'ha de confondre l'etilenglicol amb el dietilenglicol, ni amb el polietilenglicol.

Producció

Charles-Adolphe Wurtz, el 1859, va ser el primer a preparar-lo. Fins a la Primera Guerra Mundial no va tenir ús comercial quan Alemanya el va fer servir en explosius. Aquesta molècula ha estat observada en l'espai exterior.^[1]

Actualment es produeix des de l'etilè, via l'òxid d'etilè aquest reacciona amb l'aigua i produeix etilenglicol:

C₂H₄O + H₂O → HOCH₂CH₂OH

Usos

Un 60% com anticongelant i la resta com a precursor de polímers (polièster i resines).

Toxicitat

És moderadament tòxic per via oral, LDLO = 786 mg/kg per humans.^[2] El major perill és el seu gust dolç que fa que l'enverinat en consumeixi grans quantitats respecte altres verins. Després de la ingestió es forma àcid oxàlic que és tòxic.^[3]