Tujona

La tujona és una cetona i un monoterpè que de manera natural es presenta en dues formes diastereomèriques: (−)-α-tujona i (+)-β-tujona.^[1][2] Fa olor de mentol. Encara que anteriorment es creia que es presentava la tujona en el licor d'absenta, recents estudis han mostrat que la planta de l'absenta conté només petites quantitats de tujona i, per tant, és improbable que la tujona fos la responsable dels efectes de la psicodèlia d'aquest licor d'alta graduació alcohòlica. La tujona actua en els receptors GABA i receptors 5-HT3^[3] al cervell. En molts països les quantitats de tujona presents en les begudes estan regulades.

Tujona

Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	152,12 Da
Trobat en el tàxon	asteràcies, lamiàcies, fonoll, Salvia, altimira, ginebre comú, Compositae, Chrysanthemum indicum, Achillea crithmifolia i sàlvia
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₆O
SMILES canònic	Model 2D CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C
Identificador InChI	Model 3D

A més de les tujones que es presenten de manera natural (−)-α-tujona i (+)-β-tujona, hi ha altres dues formes enantiomèriques possibles; (+)-α-tujona i (−)-β-tujona:

• 
  (−)-α-tujona
• 
  (+)-α-tujona
• 
  (+)-β-tujona
• 
  (−)-β-tujona

Fonts

La tujona es troba en moltes plantes, com les del gènere Thuja (d'on deriva el nom de tujona), Xiprer de Nootka, alguns del gènere Juniperus, Artemisia vulgaris, orenga, sàlvia comuna, tanarida i del gènere Artemisia, especialment a l'absenta (Artemisia absinthium), normalment com una mescla d'isòmers en relació 1:2. També es troba en diverses espècies del gènere Mentha (menta).

Farmacologia

Tujona

Basant-se en la seva forma molecular, durant molts anys es va pensar que la tujona actuava de manera similar al THC sobre els receptors cannabinoides,^[4] però ara se sap que això és fals.^[5] La tujona és un antagonista del receptor GABA_A.^[6] Per aquesta inhibició hi pot haver espasmes i convulsions.^[7] La tujona també és antagonista del 5-HT₃.^[8][3]

Se sap que la tujona és tòxica tant pel cervell com per les cèl·lules del fetge i pot causar convulsions si s'usa a dosis altes. Altres efectes secundaris de l'oli essencial de les plantes amb tujona inclouen ansiett i insomni, cosa que confirma el seu efecte en el sistema nerviós central.^[9]

Regulacions

En la Unió Europea els màxims nivells de tujona són:^[10]

• 0,5 mg/kg en aliments no preparats amb sàlvia comuna i en begudes no alcohòliques preparades amb espècies de plantes del gènere Artemisia.
• 10 mg/kg en begudes alcohòliques preparades sense espècies d'Artemisia.
• 25 mg/kg en aliments preparatsamb sàlvia comuna.
• 35 mg/kg en begudes alcohòliques preparades amb espècies d'Artemisia.