Karbokation
ion s kladným nábojem na atomu uhlíku / From Wikipedia, the free encyclopedia
Karbokation je ion s kladným nábojem na atomu uhlíku. K nejjednodušším případům patří methenium (CH +
3 ), methanium (CH +
5 ) a vinylový kation (C2H +
3 ). Existují také karbokationty s více nabitými uhlíky, například ethylenový dikation (C2H 2+
4 ).[1]
Do začátku 70. let 20. století se všechny karbokationty označovaly jako karboniové ionty.[2] V současné definici Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii (IUPAC) je karbokation jakýkoliv kation se sudým počtem elektronů , který má významný kladný náboj na atomu uhlíku. Dále se dělí do dvou skupin podle koordinačních čísel nabitých uhlíkových atomů: pokud jsou tři, jedná se o karbeniový ion a v případě koordinačního čísla 5 jde o ion karboniový. Toto názvosloví navrhl George Andrew Olah.[3] Karboniové ionty mají tricentrické dvouelektronové delokalizované vazby a jsou tak totožné s neklasickými „karbokationty“, které obsahují můstkové σ vazby C–C nebo C–H. Jiné definice popisují 'karboniový ion' jako formálně protonovaný nebo alkylovaný alkan (CR +
5 , kde R je H nebo alkyl), čímž vylučují neklasické karbokationty, jako je 2-norbornyl.[4]