Lutein
chemická sloučenina / From Wikipedia, the free encyclopedia
Lutein (z latinského luteus - žlutý) je žlutooranžové xanthofylové barvivo náležející mezi karotenoidy. Je izomerem zeaxantinu, tzn. že s ním má stejný sumární vzorec, ale liší se ve vnitřní struktuře (konkrétně odlišném umístění dvojné vazby), což odlišuje jejich chemické resp. biochemické vlastnosti. Lutein je produkován výhradně rostlinami a stejně jako u ostatních xanthofylů jej lze nalézt ve větším množství v listové zelenině - zejména v kapustě či špenátu. Značné množství luteinu lze nalézt ve žlutých květech rostlin rodu Tropaeolum (lichořeřišnice) a také v pampeliškách či vodnicích. V rostlinách tento xanthofyl hraje roli v usměrňování světlem vyvolané energie při fotosyntéze, a to zejména v časech silnějšího světelného záření (odstraňování následků světelného stresu rostlin). Světelný nadbytek energie je skrze lutein resp. zeaxantin přeměňován na teplo pomocí xanthofylového cyklu.
Lutein | |
---|---|
Strukturní vzorec luteinu | |
Obecné | |
Systematický název | β,ε-karoten-3,3'-diol |
Triviální název | Lutein |
Sumární vzorec | C40H56O2 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 127-40-2 |
PubChem | 5281243 |
ChEBI | 28838 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 568,871 g/mol |
Teplota tání | 190 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Lutein získává zvěř přímo či nepřímo díky rostlinné stravě. Nepřímý zisk je dán ukládáním luteinu v tucích organismů, které jsou pozřeny v rámci potravního řetězce. Funkce luteinu je dána jeho antioxidačními účinky a pomáhá v pohlcování modré části viditelného světelného spektra (380–450 nm). Jak lutein, tak zeaxantin jsou hromaděny v sítnici (retina) lidského oka, přičemž zeaxanthin se hromadí zejména ve žluté skvrně (macula lutea), zatímco lutein se vyskytuje spíše v sítnici jako takové. Lutein zřejmě plní v sítnici ochrannou úlohu proti poškozujícím důsledkům volných radikálů vznikajících díky aktivitě modré části viditelného spektra světla.
Samotný lutein je lipofilní (tj. v tucích rozpustná) molekula, která je nerozpustná ve vodě (je hydrofobní). Specifické absorpční barevné chování (absorpce modrého světla) je dáno chromoformním úsekem molekuly (tj. právě tím úsekem, který je zodpovědný za barevné vlastnosti dané sloučeniny), kterým je polyenový řetězec luteinu, jenž je velmi citlivý k oxidačnímu rozkladu při působení světla či tepla (viz opět xanthofylový cyklus). Krom toho je polyenový řetězec luteinu velmi nestabilní v kyselinách.
Lutein se vyskytuje v rostlinách jako ester mastné kyseliny spolu s jednou či dvěma mastnými kyselinami navázaných na dva hydroxyly. Pokud tedy chceme získat čistý lutein deesterifikací (zmýdelněním), můžeme získat lutein v jakémkoliv molárním poměru od 1:1 do 1:2 lutein:deesterifikovaná mastná kyselina. Ohledně funkčních rozdílů mezi čistou formou luteinu a jeho esterovou formou uvnitř rostlin není vše objasněno. Předpokládá se, že esterová podoba luteinu má nižší biologickou dostupnost, ale výzkumná bádání na toto téma stále probíhají.[1]