chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
N-Acetylglukosamin (GlcNAc, NAG) je derivát glukózy s acetamidovou skupinou navázanou na 2‘ uhlíku glukopyranózového cyklu.[1] Je to amid glukosaminu a kyseliny octové a patří mezi tzv. aminosacharidy.
N-acetylglukosamin | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | 2-acetamido-2-deoxy-D-glukopyranosa |
Sumární vzorec | C8H15NO6 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 7512-17-6 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 221,21 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
D-izomer N-acetylglukosaminu představuje důležitou složku celé řady glykoproteinů a dalších biomolekul v tělech bakterií, rostlin i živočichů.[1] Například peptidoglykan, materiál bakteriálních buněčných stěn, je do velké míry složen z N-acetylmuramové kyseliny, což je ether N-acetylglukosaminu a laktátu. Čistým polymerem N-acetylglukosaminu je chitin. Stejnou molekulu je možné najít jako stavební jednotku také v glykosaminoglykanech, jako je hyaluronan, chondroitin sulfát, dermatansulfát, keratansulfát atd.[2]
V buňkách dochází k syntéze tohoto aminocukru nejprve přenosem acetylové skupiny z acetyl-CoA na glukosamin-6-fosfát za vzniku N-acetylglukosamin-6-fosfátu a následnou mutázovou přeměnou na N-acetylglukosamin-1-fosfát. Ten patří mezi výchozí látky pro výrobu sialových kyselin.[1]
N-Acetylglukosamin představuje (kvůli svému všudypřítomnému výskytu v těle mnohých živočichů) jeden z možných cílů parazitů, kteří potřebují najít tělo hostitele a přichytit se na něj. Jsou toho schopné například patogenní kmeny Entamoeba histolytica, které ve střevě rozeznávají pomocí specifických lektinů právě například N-acetylglukosaminovou skupinu.[3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.