Propiofenon

Propiofenon (někdy také benzoylethan nebo BzEt) je arylketon. Jedná se o bezbarvou, sladce vonící kapalinu, která je nerozpustná ve vodě, ale mísitelná s organickými rozpouštědly. Používá se při přípravě jiných sloučenin.

Propiofenon
Obecné
Systematický název	1-fenylpropan-1-on
Ostatní názvy	BzEt
Anglický název	Propiophenone
Německý název	Propiophenon
Sumární vzorec	C9H10O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	93-55-0
PubChem	7148
ChEBI	CHEBI:425902
SMILES	CCC(=O)c1ccccc1
InChI	InChI=1S/C9H10O/c1-2-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	134,178 g/mol
Teplota tání	21 °C[1]
Teplota varu	218 °C[1]
Hustota	1,0087 g/cm3[1]
Index lomu	1,5269 (20 °C)[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Propiofenon lze připravit Friedelovou-Craftsovou reakcí propionylchloridu a benzenu. Připravuje se také komerčně ketonovou dekarboxylací kyseliny benzoové a propionové nad octanem vápenatým a oxidem hlinitým při 450–550 °C:^[3]

C₆H₅CO₂H + CH₃CH₂CO₂H → C₆H₅C(O)CH₂CH₃ + CO₂ + H₂O

Ludwig Claisen zjistil, že α-methoxystyren tvoří tuto sloučeninu při hodinovém zahřívání při 300 °C (výtěžek 65 %).^[4][5]

Použití

Fenmetrazin, odvozený od propiofenonu, je látka potlačující chuť k jídlu.

Je meziproduktem při syntéze léčiv a organických sloučenin.^[6][7] Lze jej také použít při syntéze arylalkenů, jako jsou fenylpropanoidy. Díky květinové vůni je propiofenon součástí některých parfémů.