1,8-diazabicyklo(5.4.0)undec-7-en

Název tohoto článku nemůže z technických důvodů obsahovat znaky < > [ ] { }. Správný název by měl být 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en.

1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en, zkráceně DBU, je organická sloučenina patřící mezi amidiny. Používá se v organické syntéze jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada.

1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	2,3,4,6,7,8,9,10-oktahydropyrimido[1,2-a]azepin
Ostatní názvy	DBU
Sumární vzorec	C9H16N2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	6674-22-2
PubChem	81184
SMILES	N\2=C1\N(CCCCC1)CCC/2
InChI	InChI=1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	152,24 g/mol
Teplota tání	−70 °C (203 K)
Teplota varu	80–83 °C (0,6 mmHg); 261 °C (1 atm)
Disociační konstanta pKa	13,5±1,5[1] (konjugovaná kyselina ve vodě) 24,34[2] (konjugovaná kyselina v acetonitrilu)
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS07 [3] Nebezpečí[3]
H-věty	H301 H302 H312 H314 H318 H412
P-věty	P260 P264 P270 P273 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P405 P501
Teplota vzplanutí	119,9 °C (393,0 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a výskyt

I když se veškerý DBU vyrábí uměle, tak jej lze rovněž získat z mořské houby Niphates digitalis.^[4] Biosyntéza DBU začíná reakcí hexandialu (adipaldehydu, tj. aldehydu kyseliny adipové) s 1,3-diaminopropanem.^[4]

Předpokládáný postup tvorby DBU v mořských houbách

Použití

V organické chemii se DBU používá jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada; rovněž nalézá využití při vytvrzování epoxidových pryskyřic. Používá se také při přečišťování fullerenů pomocí 1,2,4-trimethylbenzenu (jenž reaguje s fullereny se 70 a více atomy uhlíku, ovšem nereaguje s C₆₀) a též jako katalyzátor při výrobě polyuretanu. Má silný katalytický účinek na reakce alicyklických a alifatických isokyanátů. Jeho duální charakter (zásada a nukleofil) se využívá taktéž při přípravě arylových a styrylových derivátu acetylenu.