Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid

Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid (zkráceně EDC, EDAC nebo EDCI) je ve vodě rozpustný karbodiimid nejčastěji používaný ve formě hydrochloridu.^[2] Obvykle se používá při pH 4 až 6. Nejčastěji slouží k aktivaci karboxylových skupin při syntéze amidů z aminů. Lze jej také použít na aktivování fosfátových skupin při přípravě fosfomonoesterů a fosfodiesterů. K častým oblastem využití EDC patří syntéza peptidů, navazování bílkovin na nukleové kyseliny a příprava imunokonjugátů. Ve směsi s N-hydroxysukcinimidem slouží k imobilizaci velkých biomolekul.

Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	3-{[(ethylimino)methyliden]amino}-N,N-dimethylpropan-1-amin
Ostatní názvy	EDC, EDAC, EDCI
Sumární vzorec	C8H17N3
Identifikace
Registrační číslo CAS	1892-57-5 25952-53-8 (hydrochlorid)
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	217-579-2
PubChem	15908
SMILES	CCN=C=NCCCN(C)C
InChI	InChI=1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	155,24 g/mol
Bezpečnost
GHS05 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H302 H314 H317 H334[1]
P-věty	P260 P261 P264 P270 P272 P280 P285 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P330 P333+313 P342+311 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

EDC je možné zakoupit, dá se však též připravit v laboratoři; nejprve reaguje ethylisokyanát s N,N-dimethylpropan-1,3-diaminem za vzniku močoviny, která se poté dehydratuje.^[3]

Mechanismus účinku

Mechanismus spojování karboxylových kyselin a and aminů v kyselém prostředí pomocí ED; čtyřstěnný meziprodukt a aminolýza nejsou znázorněny.

EDC se používá na přípravu aktivních esterů reakcemi primárních aminů s karboxylovými kyselinami. Reakce začíná atakem karbodiimidové skupiny EDC karbonylem, po kterém dojde k přesunu protonů. Následně primární amin reaguje s karbonylovým uhlíkem kyseliny, čímž se vytvoří čtyřstěnný meziprodukt, a následně se odštěpí močovina, čímž vznikne konečný produkt.^[4]