Dehydratační reakce

Dehydratační reakce, zkráceně dehydratace, je chemická reakce, při které se z reagující molekuly nebo iontu odštěpí molekula vody, jde o opak hydratační reakce, kdy se naopak připojuje molekula vody. K provádění takových reakcí se nejběžněji používají kyselina sírová a oxid hlinitý, často se reagující látka zahřívá.

Příklady

Příkladem dehydratační reakce je Fischerova–Speierova esterifikace, při které reaguje karboxylová kyselina s alkoholem za přítomnosti dehydratačního činidla:

RCO₂H + R′OH ⇌ RCO₂R′ + H₂O

Dva monosacharidy, například glukóza a fruktóza, se mohou spojit do jedné molekuly, disacharidu (zde se jedná o sacharózu), za odštěpení molekuly vody.

Podobná je kondenzační reakce, kdy se voda odštěpuje z dvou různých reaktantů.

Opačnou reakcí je hydrolýza, kdy molekula vody u disacharidu vytvoří dvě hydroxylové skupiny a vzniknou zpět monosacharidy.

V organické syntéze se využívá řada dehydratačních reakcí, například při dehydrataci alkoholů a sacharidů.

Dehydratační reakce

Reakce	Obecná rovnice	Příklady
Přeměna dvou alkoholů na ether (substituce)	2 R–OH → R–O–R + H2O
Přeměna kyseliny a alkoholu na ester (Fischerova–Speierova esterifikace)	R−COOH + R'−OH → R−COO−R' + H2O
Přeměna alkoholu na alken (eliminace)	R–CH2−CHOH–R → R–CH=CH–R + H2O	například glycerol na akrolein:[1] nebo dehydratace 2-methyl-cyklohexan-1-olu na (převážně) 1-methylcyklohexen[2] za použití Martinova sulfuranu[3]: Přeměna ethanolu na ethen[4]    CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O
Přeměna dvou karboxylových kyselin na anhydrid	2 RCOOH → (RCO)2O + H2O
Přeměna amidu na nitril	RCONH2 → R–CN + H2O
Dienolový–benzenový přesmyk		[5][6]

Dalšími synteticky využívanými dehydratačními reakcemi jsou tvorba triglyceridů z mastných kyselin a glycerolu a vznik glykosidové vazby při vzniku disacharidů z monosacharidů, například maltózy z dvou molekul glukózy.