2-ethoxyethyl-acetát

2-Ethoxyethyl-acetát je organická sloučenina se vzorcem CH₃CH₂OCH₂CH₂OC(O)CH₃, ester 2-ethoxyethanolu a kyseliny octové. Jedná se o bezbarvou kapalinu částečně mísitelnou s vodou.^[2]

2-ethoxyethyl-acetát
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2-ethoxyethyl-ethanoát
Funkční vzorec	CH3COO(CH2)2OCH2CH3
Sumární vzorec	C6H12O3
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	111-15-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-839-2
PubChem	8095
SMILES	CCOCCOC(=O)C
InChI	InChI=1S/C6H12O3/c1-3-8-4-5-9-6(2)7/h3-5H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	132,16 g/mol
Teplota tání	−61,7 °C (211,4 K)[1]
Teplota varu	156 °C (429 K)[1]
Hustota	0,975 g/cm3 (20 °C)[1]
Viskozita	1,32 mPa.s (20 °C)[1]
Index lomu	1,4054 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	18,7 g/100 ml (20 °C)[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru a arenech[1]
Tlak páry	0,27 kPa (20 °C) 0,5 kPa (30 °C)[1]
Povrchové napětí	31,8 mN/m[1]
Termodynamické vlastnosti
Entalpie varu ΔHv	310 J/g[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 [1]
H-věty	H226 H302 H312 H332 H360[1]
P-věty	P203 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P303+361+353 P304+340 P318 P321 P330 P362+364 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	51 °C (324 K)[1]
Teplota vznícení	379 °C (652 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vlastnosti

2-Ethoxyethyl-acetát je za pokojové teploty bezbarvá kapalina, jejíž páry se vzduchem vytváří výbušnou směs. Reaguje se silnými kyselinami, silnými zásadami, a s dusičnany. Vytváří nestálé peroxidy.^[3][4]

Použití

2-Ethoxyethyl-acetát se používá jako rozpouštědlo polyesterů a alkydových pryskyřic.^[5] Také se přidává do laků, barev, insekticidů, mýdel, a kosmetických přípravků.^[6] Rozpouští nitrocelulózu a lze jím ve většině případů nahradit ethoxyethanol.^[5][7]

V automobilových lacích tato látka omezuje odpařování.^[8]

Metabolismus

2-Ethoxyethyl-acetát se v krvi rychle hydrolyzuje na 2-ethoxyethanol. Přeměnou 2-ethoxyethanolu, převážně působením alkoholdehydrogenázy, poté vzniká 2-ethoxyacetaldehyd, jež se v játrech dále metabolizuje aldehyddehydrogenázou na kyselinu 2-ethoxyoctovou; poslední dvě uvedené sloučeniny jsou pravděpodobně aktivními metabolity, způsobujícími toxické účinky; na stejném místě vzniká také ethylenglykol.^[9][10][11]

U krys se kyselina ethoxyoctová může vázat na glycin nebo projít O-deethylací, po níž může být metabolizována na oxid uhličitý. Do tohoto metabolismu se zapojují mikrozomální P450 oxidázy se smíšenými funkcemi, které deethylací vytváří acetaldehyd a ethylenglykol.^[10]

Bezpečnost

2-Ethoxyethyl-acetát dráždí kůži a oči.^[7]

Vysoké dávky způsobují poškození ledvin a paralýzu.^[12] U zvířat byly pozorovány reprotoxické a teratogenní účinky.^[12]