2-methylpyridin

2-Methylpyridin (také nazývaný 2-pikolin nebo α-pikolin) je organická sloučenina, jeden z pikolinů. Je to bezbarvá kapalina nepříjemného zápachu podobného pyridinu. Používá se hlavně na výrobu 2-vinylpyridinu a nitrapyrinu.^[2]

2-methylpyridin
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2-methylpyridin
Ostatní názvy	2-pikolin, α-pikolin
Anglický název	2-methylpyridine
Německý název	2-Methylpyridin
Sumární vzorec	C6H7N
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	109-06-8
PubChem	7975
SMILES	Cc1ccccn1
InChI	InChI=1/C6H7N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h2-5H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	93,13 g/mol
Teplota tání	−70 °C (203 K)
Teplota varu	128–129 °C (401–402 K)
Hustota	0,943 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	neomezeně mísitelný
Měrná magnetická susceptibilita	−6,47×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

2-Pikolin byl první pyridinovou sloučeninou izolovanou v čisté formě, z černouhelného dehtu jej v roce 1846 získal T. Anderson.^[3]

V současnosti se vyrábí dvěma hlavními způsoby; kondenzací acetaldehydu, formaldehydu a amoniaku; a cyklizací nitrilů a ethynu:

Reakce

Většina reakcí 2-pikolinu probíhá na methylové skupině, například při výrobě 2-vinylpyridinu, přičemž dojde ke kondenzaci s formaldehydem:

Kopolymer 2-vinylpyridinu, buta-1,3-dienu a styrenu se používá jako lepidlo. 2-pikolin je rovněž prekurzorem nitrapyrinu, který snižuje únik amoniaku z hnojiv.

Oxidací 2-methylpyridinu manganistanem draselným vzniká kyselina pikolinová:

Biodegradace

2-Methylpyridin je rozložitelný některými bakteriemi jako jsou Arthrobacter a aktinobakterie.