7-Hydroxymitragynin

7-Hydroxymitragynin (7-OH) je terpenoidní indolový alkaloid z rostliny Mitragyna speciosa, běžně známé jako kratom.^[1] Poprvé byl popsán v roce 1994^[2] a jedná se o látku metabolizovanou v lidském těle z mitragyninu přítomného v rostlině Mitragyna speciosa. Výzkum naznačuje, že se 7-OH pojí na opioidní receptory podobně, ale silněji než mitragynin.^[3]

7-Hydroxymitragynin
Kódy
Číslo CAS	174418-82-7
ChEMBL ID	61630
ChemSpider ID	23152144
PubChem	44301524
Chemie
Sumární vzorec	C23H30N2O5
SMILES	CC[C@@H]1CN2CC[C@@]3(O)C(=Nc4cccc(OC)c34)[C@@H]2C[C@@H]1\C(=C/OC)C(=O)OC
InChI	InChI=1S/C23H30N2O5/c1-5-14-12-25-10-9-23(27)20-17(7-6-8-19(20)29-3)24-21(23)18(25)11-15(14)16(13-28-2)22(26)30-4/h6-8,13-15,18,27H,5,9-12H2,1-4H3/b16-13+/t14-,15+,18+,23+/m1/s1
Molární hmotnost	414,215 Da
Farmakologie
Cesty podání	orálně, vdechnutím
Další informace
Dostupnost v ČR	volně dostupné, bez omezení
Některá data mohou pocházet z datové položky.

7-Hydroxymitragynin jako metabolit psychoaktivní rostliny kratom vykazuje výrazně vyšší vazebnou afinitu k μ-opioidním receptorům než morfium – odhaduje se, že je v tomto ohledu až 22krát účinnější. I přesto, že je mitragynin spojován s nižším rizikem zneužívání a poměrně dobrou bezpečností, 7-OH vykazuje účinky podobné opioidům. V závislosti na dávce může dokonce nahradit morfium, což vyvolává obavy z jeho potenciálu vést k fyzické závislosti a návykovosti.^[4]

Farmakologie

7-Hydroxymitragynin, stejně jako mitragynin, se jeví jako smíšený agonista či antagonista opioidních receptorů. Nedávný výzkum naznačuje, že působí jako částečný agonista μ-opioidních receptorů a jako kompetitivní antagonista δ- a κ-opioidních receptorů.^[5][6] 7-OH zřejmě neaktivuje tzv. β-arestinovou dráhu, což jej odlišuje od tradičních opiátů a opioidních látek.^[6] Tuto vlastnost sdílí s mitragyninem.

Syntéza

V přírodních listech kratomu je 7-hydroxymitragynin přítomen v malém množství, obvykle v rozmezí 0,6 % až 0,7 %. Přímá extrakce 7-OH tedy ve vysokých koncentracích přímo z přírodních listů kratomu je tedy kvůli nízkému přirozenému výskytu prakticky nemožná. Z toho vyplývá, že všechny produkty 7-OH s vysokou koncentrací jsou vyráběny synteticky. Nejběžnější metody obvykle zahrnují modifikaci mitragyninu za účelem umělého zvýšení koncentrace 7-OH pomocí oxidačních reakcí.