7-dehydrocholesterol

7-Dehydrocholesterol (zkráceně 7-DHC) je zoosterol, sloužící v krevní plazmě jako prekurzor cholesterolu, který se také v kůži může fotochemicky přeměnit na cholekalciferol (vitamin D₃), slouží tak jako provitamin-D₃. Lze jej nalézt v různých druzích mléka.^[1][2]

7-dehydrocholesterol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(1R,3aR,7S,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-7-ol
Ostatní názvy	cholesta-5,7-dien-3β-ol
Sumární vzorec	C27H44O
Identifikace
Registrační číslo CAS	434-16-2
PubChem	172
ChEBI	17759
SMILES	O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI	InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	384,64 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

U hmyzu je 7-dehydrocholesterol meziproduktem syntézy hormonu ekdysonu, potřebného pro svlékání hmyzu.^[3]

7-DHC objevil chemik Adolf Windaus.

Biosyntéza

7-Dehydrocholesterol vzniká oxidací lathosterolu působením enzymu lathosteroloxidázy, což je předposlední krok biosyntézy cholesterolu.^[4]

Narušení této syntézy vyvolává dědičnou nemoc nazývanou lathosterolóza, připomínající Smithův–Lemliův–Opitzův syndrom.^[4] Myši, u kterých byl odstraněn odpovídající gen přišly o schopnost zvyšovat množství vitaminu D₃ v krvi pomocí jeho tvorby působením ultrafialového záření v kůži.^[5]

Výskyt

Nejvyšší koncentrace 7-dehydrocholesterolu se nachází v pokožce, zejména ve vrstvách stratum basale a stratum spinosum,^[6] nejvíce vitaminu D₃ se tak vytváří v těchto vrstvách.

Vliv záření na tvorbu

Provitamin D₃ v kůži vzniká působením záření UVB, které účinně proniká pouze do pokožky. 7-Dehydrocholesterol nejlépe pohlcuje záření o vlnových délkách 295 až 300 nm, které tak má na jeho tvorbě největší podíl.^[7]

Na vytváření D₃ má největší vliv intenzita a vlnová délka záření dopadajícího na 7-dehydrocholesterol.^[6] Toto záření mohou vydávat i světelné diody^[8] a množství přítomného 7-DHC. Za běžných podmínek se množství 7-DH přítomného ve stratum spinosum a stratum basale účinně využitelné pro tvorbu vitaminu D₃ pohybuje u dospělých lidí mezi 25 a 50 μg/cm² kůže, což postačuje potřebám organismu. Jednou z příčin nedostatku vitaminu D₃ může být nedostatek 7-dehydrocholesterolu.

Zdroje

7-DHC se u živočichů vytváří jinak než u rostlin, houby jej nevytváří téměř vůbec. Tato látka vzniká v některých řasách, kde ale mechanismus není podrobně znám.^[9]

V průmyslu se 7-DHC získává z lanolinu a vystavením ultrafialovému záření se přeměňuje na vitamin D₃.^[10]

U suchozemských živočichů se 7-DHC přeměňuje na vitamin D₃ přes lanosterol, u rostlin přes cykloartenol. Řasy spolu s touto látkou vytvářejí ergosterol, který převádějí na vitamin D₂. Houby syntetizují pouze ergosterol, převáděný na D₂ skrz lanosterol.