Acetonidy

Acetonidy (systematicky isopropylidenketaly) jsou funkční skupiny tvořené cyklickými ketaly diolů s acetonem. Jedná se o časté chránicí skupiny pro 1,2- a 1,3-dioly,^[1] odstraňují se hydrolýzou ketalu zředěnými roztoky kyselin.

Obecná struktura 1,2-acetonidu, diol je znázorněn modře, aceton červeně.

Příklady

Acetonidy menších diolů, triolů, monosacharidů a cukerných alkoholů se vyskytují běžně.^[2]

Mannitol reaguje s 2,2-dimethoxypropanem za vzniku bisacetonidu, který lze zoxidovat na acetonid glyceraldehydu:^[3][4]

(CHOHCHOHCH₂OH)₂ + 2 (MeO)₂CMe₂ → (CHOHCHCH₂O₂CMe₂)₂ + 4 MeOH

(CHOHCHOCH₂OCMe₂)₂ + [O] → 2 OCHCHCH₂O₂CMe₂ + H₂O

Jako chránicí skupina posloužil acetonid například při Nicolaouově totální syntéze taxolu. Jedná se o častou chránicí skupinu sacharidů a cukerných alkoholů, příkladem využití může být solketal.

Acetonidy kortikosteroidů mají využití v dermatologii, kde jejich vyšší lipofilita ulehčuje pronikání kůží.^[5][6]