Cukerné alkoholy

Cukerné alkoholy jsou alkoholy odvozené od sacharidů (zpravidla od mono- nebo disacharidů), jsou podskupinou polyolů. Jedná se o bílé ve vodě rozpustné pevné látky, které se mohou vyskytovat v přírodě nebo být vyrobeny průmyslově redukcí sacharidů. Často se používají v potravinářství jako zahušťovadla a sladidla. V potravinách slouží obvykle jako náhrada cukru, často v kombinaci se silnými sladidly (mnohem sladšími než cukr). K nejčastěji používaným cukerným alkoholům patří sorbitol a xylitol.

Výroba a struktura

Cukerné alkoholy mají obecný vzorec HOCH₂(CHOH)_nCH₂OH; odpovídající sacharidy mají o dva vodíkové atomy méně, jejich vzorce jsou například HOCH₂(CHOH)_nCHO nebo HOCH₂(CHOH)_n−1C(O)CH₂OH. Většina jich má pět nebo šest atomů uhlíku, jelikož jsou odvozeny od pentóz (pětiuhlíkatých monosacharidů) nebo hexóz (šestiuhlíkatých monosacharidů); na každém uhlíku mají navázanou jednu hydroxylovou skupinu (-OH). Lze je dále dělit podle relativního uspořádání (stereochemie) těchto hydroxylů. Na rozdíl od sacharidů, které vytvářejí cyklické formy, se vyskytují v acyklické podobě; mohou ovšem tvořit cyklické ethery, například sorbitol může být dehydratován na isosorbid.

Cukerné alkoholy se vyskytují v přírodě a mannitol byl dříve také získáván z přírodních zdrojů. V současnosti se všechny cukerné alkoholy získávají hydrogenací sacharidů za použití Raneyova niklu jako katalyzátoru. Přeměny glukózy a manózy na sorbitol a mannitol probíhá podle následujících vzorců:

HOCH₂CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H₂ → HOCH₂CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHHOH

Tímto způsobem se ročně vyrobí více než milion tun sorbitolu. Podobným způsobem se získává z xylózy xylitol a z laktózy laktitol. Erythritol se oproti tomu vyrábí kvašením glukózy a sacharózy.

Zdravotní účinky

Cukerné alkoholy nezpůsobují zubní kaz, bylo dokonce zjištěno, že xylitol před jeho vznikem chrání.^[1][2]

Při studiích na krysách potrava s obsahem xylitolu zvýšila hustotu kostí, což vedlo k zájmu o to, zda by se pomocí tohoto cukerného alkoholu dala léčit osteoporóza u lidí.^[3][4]

Konzumace cukerných alkoholů zvyšuje obsah glukózy v krvi, i když méně než jak je tomu u sacharózy.^[5][6] Cukerné alkoholy, kromě erythritolu, mohou také při konzumaci ve větších množstvích způsobit nadýmání a průjem.^[7]

Běžné cukerné alkoholy

• Glycerol (3C)
• Erythritol (4C)
• Threitol (4C)
• Arabitol (5C)
• Xylitol (5C)
• Ribitol (5C)
• Mannitol (6C)
• Sorbitol (6C)
• Galaktitol (6C)
• Fucitol (6C)
• Iditol (6C)
• Inositol (6C, cyklický)
• Volemitol (7C)
• Maltitol (12C)
• Laktitol (12C)
• Maltotriitol (18C)
• Maltotetraitol (24C)
• Polyglycitol

Cukerné alkoholy mohou být odvozeny od mono-, di- i vyšších sacharidů, ty, které jsou odvozené od disacharidů, ovšem nejsou zcela hydrogenované, protože je k redukci použitelná pouze jedna aldehydová skupina.

Cukerné alkoholy jako potravinářské přísady

Následující tabulka ukazuje relativní sladkost a energetickou hodnotu nejpoužívanějších cukerných alkoholů.

Název	Sladkost v poměru k sacharóze	Energetická hodnota (kcal/g)	Sladkost v poměru k energetické hodnotě	Energetická hodnota při stejné sladkosti	Glykemický index[8][9]
Arabitol	0,7	0,2	14	7,1 %
Erythritol	0,8	0,21	15	6,7 %	0
Glycerol	0,6	4,3	0,56	180 %	3
Isomalt	0,5	2,0	1,0	100 %	2
Laktitol	0,4	2,0	0,8	125 %	5
Maltitol	0,9	2,1	1,7	59 %	45
Mannitol	0,5	1,6	1,2	83 %	0
Sorbitol	0,6	2,6	0,92	108 %	9
Xylitol	1,0	2,4	1,6	62 %	12
Sacharóza	1,0	4,0	1,0	100 %	60

Cukerné alkoholy jsou oproti sacharóze obecně méně sladké a mají nižší energetickou hodnotu. Nejsou metabolizovány bakteriemi v ústní dutině a tak nezpůsobují zubní kaz^[1][2]; při zahřátí u nich nedochází ke karamelizaci.

Některé cukerné alkoholy (například sorbitol, erythritol, xylitol, mannitol, laktitol a maltitol) mohou při vyšší koncentraci způsobit pocit ochlazení v ústech, tohoto účinku se využívá v bonbonech a žvýkačkách bez cukru. Jev je způsoben tím, že rozpouštění cukerných alkoholů je endotermická reakce, která má vysokou entalpii rozpouštění.

Cukerné alkoholy často nejsou zcela absorbovány z tenkého střeva do krevního oběhu, což způsobuje menší změnu v obsahu cukru v krvi než u sacharidů, jako je sacharóza. Díky tomu jsou často používány diabetiky, ovšem jejich použití ve větších množstvích, podobně jako u dalších neúplně strávených látek, vede k nadýmání, průjmu a zvýšené flatulenci. Při dlouhodobém užívání se u většiny osob vytvoří určitá tolerance k cukerným alkoholům a tyto účinky se již neobjevují.

Etrythritol je absorbován v tenkém střevě a vylučuje se močí v nezměněné podobě, takže má i přes sladkou chuť nulovou energetickou hodnotu.^[7]