Allyl-isothiokyanát

Allyl-isothiokyanát je organická sloučenina se vzorcem CH₂CHCH₂NCS. Způsobuje ostrou chuť hořčice, ředkviček, křenu a wasabi; také má slzotvorné účinky. Tyto vlastnosti způsobují interakce s iontovými kanály TRPA1 a TRPV1.^[2][3][4]

Allyl-isothiokyanát
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	3-isothiokyanátoprop-1-en
Funkční vzorec	CH2CHCH2NCS
Sumární vzorec	C4H5NS
Vzhled	bezbarvá až světle žlutá olejovitá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	57-06-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-309-2
PubChem	5971
ChEBI	73224
SMILES	C=CCN=C=S
InChI	InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2
Číslo RTECS	NX8225000
Vlastnosti
Molární hmotnost	99,154 g/mol
Teplota tání	−80 °C (193 K)[1]
Teplota varu	152 °C (425 K)[1]
Hustota	1,0126 g/cm3[1]
Index lomu	1,5306(20 °C) 1,5248(25 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	0,2 g/100 ml (20 °C)[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, diethyletheru a sirouhlíku[1]
Tlak páry	0,67 kPa (24 °C) 1,33 kPa (38,3 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS06 GHS07 GHS09 [1]
H-věty	H226 H301 H310 H315 H319 H330 H400 H410[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P262 P264 P264+265 P270 P271 P272 P273 P284 P301+316 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P316 P320 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	46 °C (319 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Je jen málo rozpustný ve vodě, lépe se ale rozpouští ve většině organických rozpouštědel.^[5]

Biosyntéza a biologické funkce

Allylisothiokyanát lze získat ze semen brukve černé (Brassica nigra) nebo brukve sítinovité (Brassica juncea). Při narušení těchto semen se uvolní enzym myrosináza a přemění glukosinolát sinigrin na allylisothiokyanát.

Allylisothiokyanát používají rostliny jako ochranu před býložravci; protože poškozuje samotnou rostlinu, tak je přechováván jako neškodný glukosinolát, odděleně od myrosinázy. Při pozření rostliny zvířetem se uvolní isothiokyanát, který jej odpudí. Allylisothiokyanát může také odpuzovat mravence Solenopsis invicta^[6]

Výroba a použití

Allylisothiokyanát se vyrábí reakcí allylchloridu a thiokyanatanu draselného:^[5]

CH₂=CHCH₂Cl + KSCN → CH₂=CHCH₂NCS + KCl

Další možností je suchá destilace semen; takto získaný produkt mívá čistotu okolo 92 %.

Hlavní využití této látky spočívá v ochucování potravin. Syntetický allylisothiokyanát slouží jako insekticid, přípravek proti plísním,^[7] baktericid.^[8]

Hydrolýzou allylisothiokyanátu vzniká allylamin.^[9]

Bezpečnost

LD₅₀ allylisothiokyanátu je 151 mg/kg, tato látka má slzotvorné účinky, podobně jako slzný plyn.^[5]

Allylisothiokyanát má také řadu vlastností předurčující jej k prevenci nádorových onemocnění.^[10]