Allylchlorid

Allylchlorid je organická sloučenina, chlorovaný derivát propenu (patří tedy mezi halogenderiváty). Je prakticky nerozpustný ve vodě ale dobře rozpustný v běžných organických rozpouštědlech. Většinou se převádí na epichlorhydrin, který se používá ve výrobě plastů. Je to alkylační činidlo, což jej činí nebezpečným při skladování.

Allylchlorid
Strukturní vzorec
Tyčinkový model molekuly
Kalotový model molekuly
Obecné
Systematický název	3-chlorprop-1-en
Ostatní názvy	3-chloropren
Anglický název	Allyl chloride
Sumární vzorec	C3H5Cl
Vzhled	bezbarvá, hnědá, žlutá či růžová kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	107-05-1
PubChem	7850
SMILES	C=CCCl
InChI	InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	76,52 g/mol
Teplota tání	−135 °C (138 K)
Teplota varu	45 °C (318 K)
Hustota	0,94 g/cm3
Index lomu	1,4055
Rozpustnost ve vodě	0,36 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a chloroformu
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru a benzenu
Tlak páry	39,3 kPa
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R11 R20/21/22 R36/37/38 R40 R48/20 R50 R68
S-věty	S2 S16 S25 S26 S36/37 S46 S61
Teplota vzplanutí	−32 °C (241 K)
Teplota vznícení	390 °C (663 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a příprava

V laboratoři

Allylchlorid poprvé připravili roku 1857 Auguste Cahours a August Hofmann reakcí allylalkoholu s chloridem fosforitým.^[2][3] Moderní návody upřednostňují tento postup před poměrně drahým použitím chloridu fosforitého s kyselinou chlorovodíkovou a katalyzátorem, jako je například chlorid měďný.

V průmyslu

Allylchlorid se vyrábí chlorací propenu. Při nižších teplotách vzniká 1,2-dichlorpropan, ovšem je-li teplota vyšší než 500 °C, převažuje allylchlorid, který se tvoří radikálovou reakcí:

CH₃CH=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂CH=CH₂ + HCl

Tímto způsobem bylo v roce 1997 vyrobeno asi 800 000 tun allylchloridu.^[3]

Použití

Výrazná většina allylchloridu se převádí na epichlorhydrin.^[3]

Jakožto alkylační činidlo se allylchlorid používá na výrobu léčiv a pesticidů jako je allylisothiokyanát.

Reakce

Jako ukázka reaktivity allylchloridu může posloužit jeho reakce s hořčíkem:

2 ClCH₂CH=CH₂ + Mg → (CH₂)₂(CH=CH₂)₂ + MgCl₂

či kyanace na allylkyanid (CH₂=CHCH₂CN):

2 CH₂=CHCH₂Cl + KCN → CH₂=CHCH₂CN + KCl

Bezpečnost

Allylchlorid je toxický a hořlavý. Pokud se dostane do očí, může způsobit zhoršení zraku.