Benzil

Možná hledáte: Benzyl.

Benzil (zkráceně Bz₂, systematicky 1,2-difenylethan-1,2-dion) je organická sloučenina se vzorcem (C₆H₅CO)₂, zkracovaný mm jako (PhCO)₂, jeden z nejběžnějších diketonů. Používá se jako fotoiniciátor při výrobě polymerů.^[2]

Benzil
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	difenylethandion
Funkční vzorec	(C6H5CO)2
Sumární vzorec	C14H10O2
Vzhled	žluté krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	134-81-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	205-157-0
PubChem	8651
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)C(=O)C2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Číslo RTECS	DD1925000
Vlastnosti
Molární hmotnost	210,23 g/mol
Teplota tání	94,8 °C (368,0 K)[1]
Teplota varu	347 °C (620 K)[1]
Hustota	g/cm3
Bezpečnost
GHS07 [1]
H-věty	H315 H319 H335[1]
P-věty	P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Struktura

Tato sloučenina se vyznačuje neobvykle dlouhou vazbou uhlík–uhlík, o délce 154 pm, což naznačuje nepřítomnost vazeb pí mezi karbonylovými centry. PhCO centra jsou rovinná, ovšem dvojice benzoylových skupin je posunutá a úhel mezi nimi činí 117°.^[3] U méně stericky zatížených analogů, jako jsou glyoxal, biacetyl, kyselina šťavelová a jejich deriváty, jsou (RCO)₂ jednotky rovinné.

Příprava a výroba

Benzil se získává z benzoinu, například reakcí s octanem měďnatým:^[4]

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu²⁺ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H⁺ + 2 Cu⁺

Jako oxidační činidlo může být též použita například kyselina dusičná (HNO₃). Jako katalyzátor lze použít chlorid železitý (FeCl₃).^[5]

Reakce

Benzil je běžně používán jako stavební prvek v organické syntéze. Kondenzuje s aminy za vzniku diketiminových ligandů. Jako příklad může sloužit benzilový přesmyk, kdy zásada katalyzuje přesmyk benzilu na benzilovou kyselinu; tento druh reakce je mimo jiné součástí výroby léčiva fenytoinu. Benzil také reguje s dibenzylketonem (zde se jedná o aldolovou kondenzaci) za vzniku tetrafenylcyklopentadienonu.

Použití

Největší část vyrobeného benzilu se používá na radikálové vytvrzování polymerů. Ultrafialové záření benzil rozkládá za vzniku radikálů, které způsobují tvorbu síťovité struktury. Benzil je silným inhibitorem karboxylesteráz, enzymů zprostředkovávajících hydrolýzy karboxylesterů, mimo jiné i řady léčiv.^[6]

Benzil je poměrně slabým fotoiniciátorem (absorbujícím při 260 pm) a tak se nepoužívá často.