Bipyridiny

Bipyridiny, také označované jako bipyridyly, dipyridyly a dipyridiny,^[1] jsou skupina organických sloučenin se vzorcem (C₅H₄N)₂, skládajících se ze dvou pyridylových (C₅H₄N) jader. Bipyridinové skupiny jsou součástmi molekul některých pesticidů.^[2]

Šest možných regioizomerů bipyridinu: (1) 2,2′-bipyridin; (2) 2,3′-bipyridin; (3) 2,4′-bipyridin; (4) 3,3′-bipyridin; (5) 3,4′-bipyridin; (6) 4,4′-bipyridin

Celkem existuje šest izomerů bipyridinu, dva nejběžnější jsou: 2,2′-bipyridin, často používaný jako ligand, a 4,4′-bipyridin, sloužící jako prekurzor herbicidu paraquatu. Všechny bipyridiny jsou za standardních podmínek bezbarvé pevné látky rozpustné v organických rozpouštědlech a mírně rozpustné ve vodě.

2,2′-Bipyridin

Podrobnější informace naleznete v článku 2,2′-bipyridin.

2,2′-Bipyridin (2,2′-bipy) je chelatující ligand, který vytváří komplexy s ionty většiny přechodných kovů. Tyto komplexy se liší svými optickými vlastnostmi a některé mají využití v analytické chemii. Také se používají při výzkumu přenosu elektronů a energie, v supramolekulární a materiálové chemii a v katalýze.

Z 2,2′-bipyridinu se vyrábí herbicid diquat.

4,4′-Bipyridin

Podrobnější informace naleznete v článku 4,4′-bipyridin.

4,4′-Bipyridin (4,4′-bipy) se používá převážně na výrobu N,N′-dimethyl-4,4′-bipyridiniového dikationtu, obvykle nazývaného paraquat. Tato sloučenina je redoxně aktivní, její toxicita je způsobena tím, že narušuje biologické procesy zahrnující přenosy elektronů. Vzhledem ke své struktuře může 4,4′-bipyridin tvořit můstky mezi kovovými centry za vzniku koordinačních polymerů.

3,4′-Bipyridin

Deriváty 3,4′-bipyridinu inamrinon a milrinon se někdy používají ke krátkodobé léčbě městnavého selhání srdce. Inhibují fosfodiesterázu, čímž zvyšují koncentraci cyklického adenosinmonofosfátu (cAMP) a vyvolávají vazodilataci. Inamrinon způsobuje trombocytopenii a milrinon snižuje míru přežití při selhání srdce.