Borneol

Borneol^[1] je bicyklická organická sloučenina, terpenoid. Hydroxylová skupina v této sloučenině je umístěna v endo poloze. Protože je chirální, borneol existuje ve dvou enantiomerech. Oba dva, tj. (+)-borneol (starší název d-borneol) a (−)-borneol (l-borneol) nalezneme i v přírodě.

Tento článek není dostatečně ozdrojován, a může tedy obsahovat informace, které je třeba ověřit.

Tento článek potřebuje úpravy.

Borneol
Obecné
Sumární vzorec	C₁₀H₁₈O
Identifikace
Registrační číslo CAS	464-43-7
Vlastnosti
Molární hmotnost	154,135 765 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Reakce

Borneol lze snadno oxidovat na keton (kafr). Historický název borneolu je bornejský kafr, což vysvětluje jeho jméno.

Výskyt

Sloučenina byla pojmenovaná v roku 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem.^[2] Borneol lze nalézt v některých druzích jako Heterotheca^[3], Artemisia, Callicarpa, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera a Kaempferia galanga.^[4]

Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu. Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru.^[5]

Syntéza

Borneol muže být syntetizován redukcí kafru pomocí Meerwein–Ponndorf–Verleyovy redukce (je to vratná reakce).

Syntéza borneolu z kafru

Redukce kafru tetrahydridoboritanem sodným (rychlá, ale nevratná reakce) vede k isomeru borneolu, isoborneolu.

Borneol a isoborneol

Využití

Zatímco d-borneol býval v minulosti více komerčně dostupný, dnes je více dostupný enantiomer l- borneol, který se vyskytuje taky v přírodě.

Borneol z rostlin rodu Dipterocarpus je využíván v tradiční čínské medicíně. Nejranější zmínka o tomto použití je z roku 1578 v kompendiu Materia Medica neboli Bencao Gangmu.

Borneol je složkou mnoha silikových olejů^[6] a je přírodním repelentem. Vyvolává chladivé pocity na kůži, podobně jako mentol.

Laevo-borneol^[7] se využívá jako aromatická chemikálie v parfumérství. Má příjemnou vůni s odstíny vůně borovicového dřeva a kafru.

Využití v organické chemii

Deriváty isoborneolu se používají jako ligandy při asymetrických syntézách:

• (2S)-(−)-3-exo-(morfolino)isoborneol neboli MIB^[8] s morpholinovým substituentem v α-hydroxyl poloze
• (2S)-(−)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol neboli DAIB^[9] s dimethylamino substituentem v α-hydroxyl poloze

Toxicita

Borneol může způsobit podráždění očí, kůže nebo dýchacích cest. Nebezpečné je i jeho požití.^[10]

Podráždění kůže

Borneol nevykazuje skoro žádné, nebo jenvelmi mírné podráždění kůže, pokud je tato vystavena krátkému působení zředěného roztoku.^[11] Při delším působení může být podráždění závažnější.

Fototoxicita a fotoalergie

Jelikož borneol neabsorbuje UV záření v oblasti 290–400 nm, nevykazuje žádné fototoxické nebo fotoalergické efekty.^[11]

Deriváty

Bornyl je jednovazný radikál C₁₀H₁₇ vzniklý z borneolu odštěpením OH skupiny. Je známý i pod názvem 2 – bornyl.^[12] Podobně isobornyl je jednovazný radikál C₁₀H₁₇ vzniklý odštěpením OH skupiny z isoborneolu.^[12] Dalším hojně používaným strukturním isomerem borneolu je fenchol, který se nachází v různých éterických olejích. Bornylacetát je bornylesterem kyseliny octové.