Bromaceton

Bromaceton (systematický název 1-brompropan-2-on) je organická sloučenina se vzorcem CH₃C(O)CH₂Br. Používá se na přípravu dalších organických látek.

Bromaceton
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1-brompropan-2-on
Funkční vzorec	CH2BrC(O)CH3
Sumární vzorec	C3H5BrO
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	598-31-2
PubChem	11715
ChEBI	51845
SMILES	BrCC(=O)C
InChI	InChI=1/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	136,98 g/mol
Teplota tání	−36,5 °C (236,6 K)
Teplota varu	137 °C (410 K)
Hustota	1,634 g/cm3
Tlak páry	1,1 kPa (20 °C)
Bezpečnost
GHS02 GHS06 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

Bromaceton se (v koncentracích pod 1 %) vyskytuje v mořské řase Asparagopsis taxiformis rostoucí v okolí Havajských ostrovů.^[2]

Výroba

Bromaceton je komerčně dostupný, často bývá stabilizován oxidem hořečnatým.

Vyrábí se reakcí acetonu s bromem v kyselém prostředí.^[3] Aceton se, podobně jako ostatní ketony, za přítomnosti kyseliny či zásady přeměňuje na enol. Na alfa uhlík se následně elektrofilní substitucí naváže brom; přitom může dojít k přebromování, kdy se naváže více atomů bromu, než je potřeba, čímž vznikají dibromované a tribromované produkty. V zásaditém prostředí se tvoří bromoform, jelikož dojde k haloformové reakci.^[4]

Použití

Bromaceton se v první světové válce používal jako chemická zbraň. V organické syntéze se používá například na přípravu hydroxyacetonu.^[5]