Chlorbutanol

Chlorbutanol (systematický název 1,1,1-trichlor-2-methylpropan-2-ol, sumární vzorec C₄H₇Cl₃O) je organická sloučenina (chlorovaný alkohol) používaná jako chemický konzervant, sedativní hypnotikum a slabé lokální anestetikum. Má podobné vlastnosti jako chloralhydrát. Užití jako sedativní hypnotikum je však zatíženo značnou hepatotoxicitou látky, proto v těchto aplikacích je plně vytěsněn chloralhydrátem a moderními benzodiazepiny, barbituráty a podobně.

Chlorbutanol
Strukturní vzorec
Krystaly chlorbutanolu
Obecné
Systematický název	1,1,1-trichlor-2-methylpropan-2-ol
Triviální název	chlorbutanol
Ostatní názvy	chlorbutol, chloreton, chlortran, trichloro-terc-butanol
Latinský název	chlorbutanolum
Anglický název	Chlorobutanol
Funkční vzorec	(CCl3)(CH3)2COH
Sumární vzorec	C4H7Cl3O
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	57-15-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-317-6
Vlastnosti
Molární hmotnost	175,5 g/mol
Teplota tání	95–99 °C
Teplota varu	167 °C
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
R-věty	R22
S-věty	S36
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chemická syntéza

Chlorbutanol vzniká jednoduchou nukleofilní adicí chloroformu a acetonu. Reakce probíhá v zásaditém prostředí, za přítomnosti hydroxidu draselného nebo sodného. Při syntéze se používá přebytek acetonu, ve kterém je produkt rozpuštěn a po odpaření nezreagované hmoty a zahřátí na teplotu tání chlorbutanolu je možno vykrystalizovat velice čistý produkt. Látka je těkavá, zadržuje vodu a má velice vysoký tlak par, proto je relativně náročné produkt plně vysušit bez značných ztrát.

Externí odkazy

• Chlorobutanol MSDS
• (anglicky)Making an Old Hypnotic Sedative and Preservative