Chlordiisopropylfosfin

Chlordiisopropylfosfin je organická sloučenina se vzorcem [(CH₃)₂CH]₂PCl, berzbarvá kapalina reagující s vodou i kyslíkem. Používá se na přípravů terciárních fosfinů a fosfinitů.

Chlordiisopropylfosfin
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	chlorid di(propan-2-yl)fosforitý
Funkční vzorec	[(CH3)2CH]2PCl
Sumární vzorec	C6H14PCl
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	40244-90-4
PubChem	538967
SMILES	CC(C)P(C(C)C)Cl
InChI	InChI=1S/C6H14ClP/c1-5(2)8(7)6(3)4/h5-6H,1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	152,60 g/mol
Teplota varu	46 až 47 °C (319 až 320 K) (1,3 kPa)
Hustota	0,959 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	reaguje
Bezpečnost
GHS02 GHS05 [1]
H-věty	H225 H314[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P280 P301+330+331 P302+361+354 P303+361+353 P304+340 P305+354+338 P316 P321 P363 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a reakce

Chlordiisopropylfosfin se připravuje reakcí chloridu fosforitého s isopropylmagnesiumchloridem (patřícím mezi Grignardova činidla):^[2]

PCl₃ + 2 (CH₃)₂CHMgCl → [(CH₃)₂CH]₂PCl + 2 MgCl₂

Podobně jako u reakcí stericky méně zatížených Grignardových činidel je hlavním produktem monochlorovaná sloučenina.

Chlordiisopropylfosfin vytváří reakcemi s Grignardovými a organolithnými činidly fosfiny:

[(CH₃)₂CH]₂PCl + RM → [(CH₃)₂CH]₂PR + MCl

Reakcemi s alkoholy a fenoly, obvykle za přítomnosti zásady, se tvoří fosfinity:

[(CH₃)₂CH]₂PCl + ROH → [(CH₃)₂CH]₂POR + HCl

Fosfinity se používají jako ligandy.^[3]