Dianhydrid kyseliny pyromellitové

Dianhydrid kyseliny pyromellitové je organická sloučenina se vzorcem C₆H₂(C₂O₃)₂, dvojnásobný anhydrid odvozený od kyseliny mellitové, používaný při výrobě polyimidů. Jedná se o bíle zbarvenou, hygroskopickou, pevnou látku, která tvoří hydrát.

Dianhydrid kyseliny pyromellitové
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1H,3H-benzo[1,2-c:4,5-c′]difuran-1,3,5,7-tetron
Sumární vzorec	C10H2O6
Vzhled	bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	89-32-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-898-9
PubChem	6966
SMILES	C1=C2C(=CC3=C1C(=O)OC3=O)C(=O)OC2=O
InChI	InChI=1S/C10H2O6/c11-7-3-1-4-6(10(14)16-8(4)12)2-5(3)9(13)15-7/h1-2H
Vlastnosti
Molární hmotnost	218,12 g/mol
Teplota tání	286 °C (559 K)[1]
Teplota varu	397 až 400 °C (670 až 673 K)[1]
Hustota	1,68 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě	reaguje[1]
Tlak páry	0,64 mPa[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1]
H-věty	H317 H318 H334[1]
P-věty	P261 P264+265 P272 P280 P284 P302+352 P304+340 P305+354+338 P317 P332 P333+313 P342+316 P362+364 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a výroba

Dianhydrid kyseliny pyromellitové se vyrábí oxidací plynného 1,2,4,5-tetramethylbenzenu (nebo některého podobného tetrasubstituovaného benzenu):^[2]

C₆H₂(CH₃)₄ + 6 O₂ → C₆H₂(C₂O₃)₂ + 6 H₂O

V laboratoři se dá získat dehydratací kyseliny pyromellitové pomocí acetanhydridu.^[3]

Reakce

Struktura komplexu vzniklého kokrystalizací dianhydridu kyseliny pyromellitové (konce molekul červeně) a anthracenu.^[4]

Dianhydrid kyseliny pyromellitové se může, jako akceptor elektronů, zapojit do tvorby komplexů. Reakcemi s aminy vytváří diimidy, C₆H₂[(CO)₂NR]₂, které mají také akceptorní vlastnosti.^[5]

Použití

Tato látka se používá při recyklování PET lahví jako činidlo prodlužující řetězec. Molekulovou hmotnost polymeru zvyšuje propojováním hydroxylových a karboxylových skupin; tím se dosahuje lepších reologických a dalších vlastností recyklovaného plastu.^[6]

Bezpečnost

Vystavení tomuto anhydridu může způsobit astma.^[7]