Dithiotreitol

Dithiotreitol (DTT, Clelandovo činidlo^[2]) je nízkomolekulární redukční činidlo. V redukované formě DTT má lineární podobu (viz obrázek vpravo), v oxidované formě vytváří šestičlennou cyklickou molekulu (viz dále v textu). Jméno pochází z čtyřuhlíkového cukru, treózy, od které je odvozen.

Dithiotreitol
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(2S,3S)-1,4-bis(sulfanyl)butan-2,3-diol
Ostatní názvy	Clelandovo reagens
Anglický název	Dithiotreitol
Sumární vzorec	C4H10O2S2
Identifikace
Registrační číslo CAS	3483-12-3
PubChem	446094
SMILES	C([C@H]([C@@H](CS)O)O)S
InChI	InChI=1/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	154,25 g/mol
Teplota tání	42–43 °C
Teplota varu	125–130 °C při 2 mmHg
Rozpustnost ve vodě	15,4 g/l
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
R-věty	R22 R36
S-věty	S26 S36
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Využití

Princip redukce disulfidických můstků pomocí dithiotreitolu. Tato reakce většinou vyžaduje dvě postupné reakce.

Dithiotreitol je velmi silné redukční činidlo, při pH 7 má redoxní potenciál -0,33.^[3][4] Když je oxidován, tak navíc zformuje stabilní šestičlennou cyklickou molekulu. DTT může redukovat pouze v pH vyšším než 7, protože jenom negativně nabitá thiolová skupina je reaktivní. pK_a thiolových skupin DTT je 9,2 a 10,1.^[5]

Redukčních schopností dithiotreitolu se používá k redukování disulfidických můstků při metodě SDS-PAGE k rozrušení vnitromolekulových i mezimolekulovách disulfidických můstků, které stabilizují terciární a kvartérní strukturu proteinů.^[6][7] Protože DTT není schopné rozrušit disulfidické můstky uvnitř molekuly, musí redukce probíhat v denaturujících podmínkách, například v přítomnosti SDS, močoviny nebo při vyšší teplotě.^[8] DTT se při SDS-PAGE často používá jako náhrada beta-merkaptoethanolu, protože je méně toxický a má vyšší redoxní potenciál, je ovšem méně stabilní. Redukčních vlastností se v chemii používá k udržení thiolových skupin v redukovaném stavu.