Ethen

Ethen (triviální názvy: ethylen, etylén) je nejjednodušším zástupcem uhlovodíků ze skupiny alkenů. Je to bezbarvý hořlavý plyn nasládlé vůně s teplotou tání −169,1 °C. Se vzduchem tvoří výbušnou směs. Bývá obsažen v zemním a koksárenském plynu, dále se získává krakováním. Patří mezi základní suroviny v chemickém průmyslu. Používá se k výrobě ethylenoxidu, polyethylenu, styrenu aj. Odštěpením jednoho atomu vodíku vzniká funkční skupina ethenyl (triviálním názvem vinyl), která se může dále vázat na jiné sloučeniny.

Ethen
Strukturní vzorec
3D model
Obecné
Systematický název	Ethen
Triviální název	Ethylen
Sumární vzorec	C2H4
Identifikace
Registrační číslo CAS	74-85-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-815-3
Indexové číslo	601-010-00-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	28,05 g/mol
Teplota tání	−169,1 °C
Teplota varu	−103,7 °C
Hustota	0,001 178 g/cm³ (plyn, 15 °C)
Rozpustnost ve vodě	25 ml/100 ml (0 °C) 12 ml/100 ml (25 °C)
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H220 H336
R-věty	R12 R67
S-věty	(S2) S9 S16 S33 S46
NFPA 704	4 1 2
Teplota vznícení	490 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

3D model s vyznačenými p-orbitaly

Chemické vlastnosti

Oxidační reakce

V nadbytku kyslíku hoří ethen na oxid uhličitý a vodu.

CH₂=CH₂ + 3 O₂ → 2 CO₂ + 2 H₂O

V přítomnosti stříbra jako katalyzátoru, dochází za zvýšeného tlaku a při teplotě 220–280 °C ke vzniku ethylenoxidu. Ten reaguje dále s vodou za vzniku ethylenglykolu.

2 CH₂=CH₂ + O₂ → 2 C₂H₄O

C₂H₄O + H₂O → HOCH₂CH₂OH

Polymerace

Ethen polymeruje za vysokého tlaku nebo v přítomnosti Zieglerova–Nattova katalyzátoru za vzniku polyethylenu.

n CH₂=CH₂ → [-CH₂-CH₂-]_n

Ethen jako fytohormon

V přírodě se přirozeně vyskytuje jako metabolit rostlin mající charakter fytohormonu. Jeho tvorba v rostlinách je ovlivňována auxiny.^[2]. Vysoká lokální hladina auxinu vede k lokální biosyntéze etylenu. Etylen pak naopak, mimo jiné, ovlivňuje transport auxinu z buněk.

Biosyntéza ethenu

Jeho biosyntéza vychází z ATP a methioninu, z kterých vzniká činností ACC syntázy ACC kyselina (1-aminocyklopropan-1-karboxylová kyselina). Ta je ACC oxidázou a kyslíkem oxidována na kyanid, oxid uhličitý a ethen.

Fyziologické efekty ethenu

V klíčních rostlinách vyvolává tzv. trojí efekt – etiolizované klíční rostliny jsou kratší, silnější a mají porušenou orientaci v prostoru. Urychluje senescenci květů, zrání plodů a opadávání listů. Stimuluje tvorbu kořenových vlásků. Působí epinastii listů.^[3]

Přenos signálu

Receptor pro ethen se nachází na membráně endoplazmatického retikula. Pro vazbu je potřeba měď. Pokud není ethen přítomen, receptory tvoří dimery, trans-autofosforylují se na histidinu, odkud se fosfát přenáší na aspartát, z něhož odchází na kinázu CTR1, která je tím aktivována a blokuje regulační protein EIN2 (srovnej s cytokininem).

Pokud je ethen přítomen, ztrácí receptorový dimer kinázovou aktivitu a neaktivuje CTR1, která tedy neblokuje EIN2. Funkční EIN2 aktivuje transkripční faktor EIN3, který dimerizuje s transkripčním faktorem ERF1 a společně regulují geny řízené ethenem.