Ethylhexyl metoxycinamát

Ethylhexyl metoxycinamát (zkr. EHMC^[1] nebo oktyl metoxycinamát, zkr. OMC;^[2] nebo oktinoxát, anglicky octinoxate) je chemická sloučenina, nalézající se v lacích na vlasy, parfémech, krémech na opalování, balzámech na rty, rtěnkách, pleťových krémech a jiných přípravcích běžné denní spotřeby.^[3] V krémech na opalování plní funkci tzv. UV filtru.^[4]

ethylhexyl-methoxycinamát
Obecné
Systematický název	(2-ethylhexyl)-3-(4-methoxyfenyl)prop-2-enoát
Sumární vzorec	C₁₈H₂₆O₃
Identifikace
Registrační číslo CAS	83834-59-7
Vlastnosti
Molární hmotnost	290,188 195 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Zdravotní nebezpečí

Dle vědců z Masarykovy univerzity je tato látka pod vlivem ultrafialového záření nestabilní, tj. dochází u ní k izomerizaci^[5], a může být pro lidskou DNA toxická.^[6][7][8]

Má schopnost napodobovat funkci některých hormonů a řazen mezi endokrinní disruptory, vykazuje estrogenní i antiandrogenní účinek a schopnost ovlivňovat funkci štítné žlázy.^[9]

Nebezpečí pro korály

Thajsko zakázalo v srpnu 2021 opalovací krémy obsahující ethylhexyl metoxycinamát (a některé dalších chemikálie), protože mohou vést k poškození korálů v chráněných oblastech narušením jejich reprodukce. ^[10]

Stereochemie

Oktylmethoxycinnamát obsahuje chirální atom uhlíku a dvojnou vazbu,^[11][12] Proto oktylmethoxycinnamát se může skládat ze čtyř stereoizomerů:

Enantiomery Ethylhexyl metoxycinamát
	(R)-tvar	(S)-tvar
(E)-tvar
(Z)-tvar