Fosgenoxim

Fosgenoxim (též CX) je organická sloučenina se vzorcem Cl₂CNOH. Jedná se o chemickou zbraň, konkrétně o látku způsobující kopřivku. Fosgenoxim je bezbarvá kapalina, v nečisté podobně je však často nažloutlý. Má silný, nepříjemný zápach a jeho páry jsou silně dráždivé.

Fosgenoxim
Uhlík, C      Vodík, H      Kyslík, O      Dusík, N      Chlor, Cl
Obecné
Anglický název	Phosgene oxime
Sumární vzorec	CHCl₂NO
Vzhled	bezbarvá nebo bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	1794-86-1
PubChem	65582
SMILES	Cl/C(Cl)=N\O
InChI	InChI=1S/CHCl2NO/c2-1(3)4-5/h5H Key: JIRJHEXNDQBKRZ-UHFFFAOYSA-N
Vlastnosti
Molární hmotnost	113,93 g/mol
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS07
H-věty	H300, H310, H314, H330, H335
P-věty	P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301+316, P301+330+331, P302+352, P302+361+354, P304+340, P305+354+338, P316, P319, P320, P321, P330, P361+364, P363, P403+233, P405, P501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a reakce

Fosgenoxim se obecně připravuje redukcí chlorpikrinu:

Cl₃CNO₂ + 2 Sn + 5 HCl + H₂O → Cl₂C=N-OH + 2 H₃O[SnCl₃]

Pozorování přechodné fialové barvy při reakci napovídá tvorbě meziproduktu trichlornitrosomethanu (Cl₃CNO). Také dřívější metody přípravy fosgenoximu, využívající jako redukční činidlo chlorid cínatý, vycházely z chlorpikrinu.^[1]

Sloučenina je elektrofilní a tedy citlivá na nukleofily, včetně hydrolýzy zásadami:

Cl₂CNOH + 2 NaOH → CO₂ + NH₂OH + 2 NaCl + H₂O

Podobné procesy poskytují snadnou cestu k likvidaci této nebezpečné sloučeniny. S hydrazinem reaguje za vzniku HCN a N₂.