Ftalimid

Ftalimid je organická sloučenina se vzorcem C₆H₄(CO)₂NH. Je to imidový derivát ftalanhydridu, jedná se o bílou pevnou látku, která při vyšší teplotě sublimuje; je málo rozpustná ve vodě, ovšem mnohem více v roztocích zásad. Používá se jako prekurzor dalších organických látek.

Ftalimid
strukturní vzorec
model molekuly
Obecné
Systematický název	isoindol-1,3-dion
Ostatní názvy	1,3-dioxoisoindolin
Anglický název	phthalimide
Německý název	Phthalimid
Sumární vzorec	C8H5NO2
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	85-41-6
PubChem	6809
ChEBI	38817
SMILES	O=C2c1ccccc1C(=O)N2
InChI	InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11)
Vlastnosti
Molární hmotnost	147,13 g/mol
Teplota tání	238 °C (511 K)
Teplota sublimace	336 °C (609 K)
Disociační konstanta pKa	8,3
Disociační konstanta pKb	5,7
Rozpustnost ve vodě	<0,1 g/100 ml
Měrná magnetická susceptibilita	−5,33×105 μm3/g
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Ftalimid se vyrábí zahříváním ftalanhydridu ve vodném roztoku amoniaku, výtěžnost reakce je 95–97 %. Další způsob výroby spočívá v reakci ftalanhydridu s uhličitanem amonným nebo močovinou. Také jej lze získat ammoxidací o-xylenu.

Použití

Ftalimid je používán na výrobu kyseliny anthranilové, prekurzoru azobarviv a sacharinu.

Z této látky se rovněž vyrábí léčiva, například thalidomid.

Reaktivita

Reakcí se zásadami jako je hydroxid sodný vznikají z ftalimidu soli. Vysoká kyselost imidové skupiny je způsobena sousedními elektrofilními karbonylovými skupinami. Reakcí s uhličitanem draselným ve vodě při 100 °C nebo s hydroxidem draselným v absolutním ethanolu vzniká ftalimid draselný, jenž se používá v Gabrielově syntéze primárních aminů, například glycinu.

Výskyt

Existuje minerál kladnoit, který je složen z ftalimidu.

Bezpečnost

Ftalimid má nizkou akutní toxicitu, smrtelná dávka je vyšší než 5 g/kg.