Ftalanhydrid

Ftalanhydrid je organická sloučenina, anhydrid kyseliny ftalové. Je to bezbarvá pevná látka, důležitá průmyslová chemikálie, používaná především ve velkotonážní chemii – například při produkci plastifikátorů (změkčovadel).

Ftalanhydrid
Obecné
Systematický název	2-benzofuran-1,3-dion
Triviální název	Ftalanhydrid
Ostatní názvy	anhydrid kyseliny ftalové anhydrid kyseliny benzen-1,2-dikarboxylové benzen-1,2-dikarboxanhydrid
Sumární vzorec	C8H4O3
Vzhled	bílé vločky
Identifikace
Registrační číslo CAS	85-44-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-607-5
Indexové číslo	607-009-00-4
Vlastnosti
Molární hmotnost	148,1 g/mol
Teplota tání	131 °C
Teplota varu	295 °C
Hustota	1,53 g/cm³
Rozpustnost ve vodě	0,62 g/100 g
Bezpečnost
GHS05 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H302 H335 H315 H318 H334 H317
R-věty	R22 R37/38 R41 R42/43
S-věty	(S2) S23 S24/25 S26 S37/39 S46
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a výroba

Ftalanhydrid byl poprvé popsán roku 1836 francouzským chemikem Auguste Laurentem. V současnosti je získáván katalytickou oxidací ortho-xylenu a naftalenu (Gibbsův ftalanhydridový proces):

C₆H₄(CH₃)₂ + 3 O₂ → C₆H₄(CO)₂O + 3 H₂O

C₁₀H₈ + 4,5 O₂ → C₆H₄(CO)₂O + 2 H₂O + 2CO₂

Po reakci se oddělují vedlejší produkty jako o-xylen a maleinanhydrid.

Použití

Ftalanhydrid je v organické chemii univerzálním meziproduktem. Jednak proto že je vícefunkční, jednak pro to že je snadno dostupný. Podléhá hydrolýzám a alkoholýzám. Hydrolýzou v horké vodě vytváří o-ftalovou kyselinu. Tento proces je vratný - zahřátím na 180 °C vzniká zpět ftalanhydrid. Kyselina ftalová se snadno dehydratuje na ftalanhydrid díky tomu že se vytvoří termodynamicky výhodnější pětičlenný kruh.

Barviva

Ftalanhydrid je průmyslově využíván při výrobě barviv. Používá se při výrobě antrachinonového barviva Quinizarine Green SS (1,4-bis(p-tolylamino)anthrachinon) reakcí s p-chlorfenolem a následnou hydrolýzou chloridu.