Furoin

Furoin (systematický název 1,2-di(furan-2-yl)-2-hydroxyethanon) je organická sloučenina se vzorcem C₁₀H₈O₄. Připravuje se z furfuralu benzoinovou kondenzací katalyzovanou kyanidovými ionty.^[2]

Furoin
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1,2-di(furan-2-yl)-2-hydroxyethan-1-on
Sumární vzorec	C10H8O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	552-86-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	209-024-8
PubChem	11100
SMILES	C1=COC(=C1)C(C(=O)C2=CC=CO2)O
InChI	InChI=1S/C10H8O4/c11-9(7-3-1-5-13-7)10(12)8-4-2-6-14-8/h1-6,9,11H
Vlastnosti
Molární hmotnost	192,17 g/mol
Teplota tání	138 až 139 °C (411 až 412 K)[1]
Rozpustnost ve vodě	rozpustný v horké vodě[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v methanolu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diehyletheru[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Reakce

Syntézu furoinu z furfural může také katalyzovat vitamin B1 (thiamin); tuto variantu navrhl v roce 1957 Ronald Breslow jako reakci, při které vzniká poměrně stabilní karbenová forma thiaminu.^[3][4]

V níže zobrazeném katalytickém cyklu reagují dvě molekuly furfuralu za vzniku furoinu, přičemž je použit thiazol-2-ylidenový katalyzátor, což vede ke ztrátě jednoho protonu na druhém uhlíku thiazoliových kationtů vitaminu B1:

Tvorba furoinu z furfuralu katalyzovaná thiaminem

Tato reakce byla prvním důkazem existence stabilních karbenů.

Použití

Furoin se používá jako plastifikátor.^[2]