Glyceraldehyd-3-fosfát

Glyceraldehyd-3-fosfát (také nazývaný triózafosfát nebo 3-fosfoglyceraldehyd, zkráceně G3P, GA3P, GADP, GAP, TP, GALP, nebo PGAL) je organická sloučenina, která se vyskytuje v několika základních metabolických drahách všech organismů.^[3][4] Molekula je odvozena monoesterifikací glycerolu kyselinou fosforečnou.

Glyceraldehyd-3-fosfát
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2-hydroxy-3-oxopropyldihydrogenfosfát
Sumární vzorec	C3H7PO6
Identifikace
Registrační číslo CAS	591-59-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	209-721-7
PubChem	729
ChEBI	17138
SMILES	C([C@H](C=O)O)OP(=O)(O)O
InChI	InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8)
Vlastnosti
Molární hmotnost	170,06 g/mol
Teplota tání	102 až 104 °C (375 až 377 K)[1]
Bezpečnost
GHS05 [2]
H-věty	H314 H318[2]
P-věty	P260 P264+265 P280 P301+330+331 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P317 P321 P363 P405 P501[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Meziprodukt glykolýzy a glukoneogeneze

Vznik

D-glyceraldehyd-3-fosfát ze vytváří vratnými reakcemi z těchto tří sloučenin:

• Fruktóza-1,6-bisfosfátu (F1,6BP), za katalýzy aldolázou.

• Dihydroxyacetonfosfátu (DHAP), za katalýzy triózafosfátizomerázou.

• 1,3-bisfosfoglycerátu (1,3BPG), za katalýzy glyceraldehyd-3-fosfátdehydrogenázou.

Jako substrát

• Tvorba 1,3-bisfosfo-D-glycerátu při glykolýze.

D-glyceraldehyd-3-fosfát je také součástí pentózofosfátového cyklu.

Meziprodukt fotosyntézy

Během fotosyntézy se v první části Calvinova cyklu vytvoří 2 ekvivalenty 3-fosfoglycerátu (GP) reakcí ribulóza-1,5-bisfosfátu (RuBP) a oxidu uhličitého (CO₂) za katalýzy enzymem rubisco. GP se následně s využitím energie uložené v adenosintrifosfátu (ATP) a redukce nikotinamidadenindinukleotidfosfátem (NADPH) přemění na D-glyceraldehyd-3-fosfát (G3P). Dalšími produkty zde jsou adenosindifosfát (ADP), fosforečnanové ionty (Pi) a nikotinamidadenindinukleotidfosfát (NADP⁺), které se využijí v další části cyklu. RuBP se během Calvinova cyklu obnovuje.

G3P bývá považován za hlavní produkt fotosyntézy a může být použit jako přímý zdroj energie, nebo přeměněn na monosacharidy jako je glukóza, která se dopravuje do buněk nebo mění na nerozpustné polysacharidy, jako je škrob.

Rovnice reakcí

6 CO₂ + 6 RuBP (+ energie z 12 ATP a 12 NADPH) → 12 G3P (tříuhlíkaté molekuly)

10 G3P (+ energie z 6 ATP) → 6 RuBP (obnova výchozího materiálu)

2 G3P → glukóza (šestiuhlíkatá molekula).

V biosyntéze tryptofanu

Glyceraldehyd-3-fosfát je rovněž vedlejším produktem biosyntézy esenciální aminokyseliny tryptofanu.

Biosyntéza thiaminu

Glyceraldehyd-3-fosfát je reaktantem v biosyntéze thiaminu (vitaminu B₁).