Gombergův dimer

Gombergův dimer je organická sloučenina se vzorcem Ph₂C=C₆H₅-CPh₃, kde Ph = C₆H₅. Jedná se o žlutou pevnou látku, na vzduchu za pokojové teploty stálou po několik hodin a rozpustnou v organických rozpouštědlech.^[1] Jedná se o dimer trifenylmethylového radikálu, který získal Moses Gomberg při pokusu o přípravu hexafenylethanu.

Gombergův dimer
Obecné
Systematický název	1,1′,1′′-{[4-(difenylmethyliden)cyklohexa-2,5-dien-1-yl]methantriyl}tribenzen
Sumární vzorec	C38H30
Vzhled	žlutá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	18909-18-7
PubChem	140290
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(C=C2)C(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6
InChI	InChI=1S/C38H30/c1-6-16-30(17-7-1)37(31-18-8-2-9-19-31)32-26-28-36(29-27-32)38(33-20-10-3-11-21-33,34-22-12-4-13-23-34)35-24-14-5-15-25-35/h1-29,36H
Vlastnosti
Molární hmotnost	486,65 g/mol
Teplota tání	140 až 144 °C (413 až 417 K)[1]
Hustota	1,16 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Rentgenovou krystalografií bylo zjištěno, že má tato sloučenina chinoidovou strukturu. Vratně rozštěpitelná vazba C-C má délku 159,7 pm.^[1]

Příprava a reakce

Gombergův dimer lze kvantitativně připravit reakcí tritylbromidu s mědí nebo stříbrem v práškové podobě:^[2]

2 Ph₃CBr + 2 Cu → Ph₂C=C₆H₅-CPh₃ + 2 CuBr

Gombergův dimer se v roztocích vratně rozkládá na trifenylmethylové radikály:^[3]