Fenyl

V organické chemii se jako fenyl, fenylová skupina či fenylový kruh (často se píše zkráceně jako Ph nebo Φ, řecké písmeno fí) označuje funkční skupina se vzorcem C₆H₅-, kde je šest atomů uhlíku uspořádáno v kruhové struktuře. Tato hydrofobní, velmi stabilní aromatická uhlovodíková jednotka je obsažena v mnoha aromatických sloučeninách. Lze ji považovat za odvozenou od benzenu (C₆H₆) odštěpením jednoho atomu vodíku. V literatuře se proto benzen někdy označuje jako PhH.

Struktura fenylové skupiny

Jednou z nejjednodušších sloučenin obsahujících fenylovou skupinu je fenol, C₆H₅OH. Často se říká, že rezonanční stabilita fenolu ho činí silnější kyselinou, než jsou alifatické alkoholy, např. ethanol (disociační konstanta pKa = 10 u fenolu, resp. 16-18 u ethanolu). Ovšem významným příspěvkem k tomu je větší elektronegativita alfa uhlíku sp² ve fenolu oproti sp³ v alifatických alkoholech^[1].

• Protony ve fenylové skupině mají typicky chemické posuny okolo 7,27 ppm v ¹H-NMR především díky proudu aromatického kruhu, ovšem tyto hodnoty se mohou měnit v závislosti na substituentech.
• Fenylové skupiny lze najít i v polymerech, například polystyrenu.
• Fenylová skupina patří mezi arylové skupiny.
• Fenylová skupina se liší od skupiny benzylové, benzyl obsahuje ještě methylenovou skupinu CH₂.