Hantzschův ester

Hantzschův ester je organická sloučenina se vzorcem HN(MeC=C(CO₂Et))₂CH₂ (Me = methyl (CH₃), Et = ethyl (C₂H₅)), derivát 1,4-dihydropyridinu. Jeho přípravu popsal v roce 1881 Arthur Rudolf Hantzsch. Sloučenina se používá jako zdroj hydridových iontů, například pro redukce iminů na aminy. Jedná se o syntetický analog NADH, přirozeně se vyskytujícího dihydropyridinu.^[2]

Hantzschův ester
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	diethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridindikarboxylát
Ostatní názvy	diludin, etidin
Sumární vzorec	C13H19NO4
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	1149-23-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	214-561-6
PubChem	70849
SMILES	CCOC(=O)C1=C(NC(=C(C1)C(=O)OCC)C)C
InChI	InChI=1S/C13H19NO4/c1-5-17-12(15)10-7-11(13(16)18-6-2)9(4)14-8(10)3/h14H,5-7H2,1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	253,29 g/mol
Bezpečnost
GHS07 [1]
H-věty	H315 H319 H335[1]
P-věty	P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Hantzschův ester se připravuje Hantzschovou syntézou pyridinů z formaldehydu, dvou ekvivalentů ethylacetacetátu, octanu amonného, a chloridu železitého.^[3]

Struktura

Hantzschův ester má, jak bylo zjištěno rentgenovou krystalografií, rovinné C₅N jádro.^[4]