Urotropin

Urotropin je heterocyklická organická sloučenina, která může být připravena reakcí formaldehydu s amoniakem. Je to krystalická látka bílé barvy. Velikost částic se pohybuje v rozmezí 80 až 800 mikrometrů. Urotropin je velmi dobře rozpustný ve vodě a dalších polárních rozpouštědlech. Molekula má klecovitou strukturu podobnou adamantanu. Tuto látku objevil ruský chemik Alexandr Michajlovič Butlerov roku 1859.

Urotropin
Strukturní vzorec
Kuličkový model
Obecné
Systematický název	1,3,5,7-tetraazaadamantan 1,3,5,7-tetraazatricyklo[3.3.1.13,7]dekan
Triviální název	methenamin (INN), hexamin, HMT, HMTA, tuhý líh
Ostatní názvy	hexamethylentetramin
Identifikace
Registrační číslo CAS	100-97-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	140,19 g/mol
Teplota varu	270 °C (sublimuje)
Hustota	1,27 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	85,3 g/100 ml
Bezpečnost
GHS02 GHS07 [1] Varování[1]
NFPA 704	1 1 1
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Má velmi odlišné způsoby použití:

• jako antibiotikum (nejčastěji jako hippurová sůl, methenamin hippurát), používané k léčbě infekcí močových cest^{[pozn 1]}
• jako pevné palivo používané v tabletách na vaření při kempování a trampování, tzv. tuhý (pevný) líh
• jeho nitrolýzou lze připravit trhavinu hexogen (hlavní složka výbušnin C-4) nebo oktogen
• jeho reakcí s peroxidem vodíku v kyselém prostředí lze připravit třaskavinu hexamethylentriperoxodiamin (HMTD)
• při využití v chelatometrii se používá k vázání vodíkových iontů a udržuje tak pH kolem hodnoty 5
• potravinářská přísada (E kód E 239)

Příprava

Urotropin lze připravit následující reakcí v zásaditém prostředí:

6 CH₂O + 4 NH₃ → C₆H₁₂N₄ + 6 H₂O

Běžně se tedy připravuje reakcí 37% formaldehydu s 29% hydroxidem amonným (čpavkovou vodou). Hydroxid amonný se přikapává pomalu, přičemž se reakce musí neustále chladit tak, aby nepřesáhla 20 °C. Po vzniku urotropinu se vzniklý produkt zahřívá na 95–100 °C, aby se odpařily všechny ostatní nezreagované reaktanty (formaldehyd, amoniak i voda). Takto se dá získat urotropin ve velmi vysoké čistotě.

6 CH₂O + 4 NH₄OH → C₆H₁₂N₄ + 10 H₂O

Výrobci

Počet evropských výrobců se po roce 1990 značně snížil. Francouzský SNPE uzavřel výrobu v roce 1990, v roce 1993 byla zastavena výroba urotropinu ve firmě Leuna v Německu. V roce 1996 zastavil výrobu italský Agrolinz a v roce 2001 britský výrobce Borden. V roce 2005 ukončila výrobu slovenská Chemko. Zbývající výrobci jsou německá Ineos, nizozemská Caldic a italská Hexion.