Heterocyklické sloučeniny

Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku mají v cyklu i jiné atomy (nazývané heteroatomy). Podle druhu heteroatomu lze tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů se rozdělují na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká například chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům, jako je například purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.

Příklad heterocyklických sloučeniny

Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)

Rozdělení

Tříčlenné heterocykly s jedním heteroatomem

• aziridin
• azirin
• oxiran

Tříčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy

• diaziridin
• dioxiran
• oxaziridin

Čtyřčlenné heterocykly s jedním heteroatomem

• azet
• azetidin
• oxetan
• thietan

Čtyřčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy

• 1,2-dioxetan
• 1,3-dioxetan

Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

• furan
• thiofen – z pětičlenných má nejvýraznější aromatický charakter
• thiolan
• pyrrol
• pyrrolidin
• fosfol

Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

• pyrazol
• imidazol
• thiazol
• isothiazol
• oxazol
• isoxazol

Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

• pyridin
• 2H-pyran
• 4H-pyran

Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

• pyrazin
• pyrimidin
• pyridazin

Sedmičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

• azepan
• azepin
• oxepan
• oxepin

Sedmičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

• diazepin

Kondenzované heterocykly s jedním heterocyklem

• benzodiazepin – složen z diazepinu a benzenu

Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly

• purin – složen z pyrimidinu a imidazolu.

Názvosloví

Číslování

• Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimky jsou například isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku.
• Při větším počtu stejných heteroatomů se čísluje tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel.
• Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), případně protonové číslo (nižší má přednost).
  Například: O > S > N > P > Si

Triviální názvy

Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.

Záměnný systém

Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což se vyjádří předponou.

Heteroatom	Předpona
kyslík	ox(a)-
síra	thi(a)-
dusík	az(a)-
fosfor	fosf(a)-
křemík	sil(a)-

Hantzschův-Widmanův systém

Pomocí Hantzschova-Widmanova systému lze tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.

Počet členů	Heterocyklus neobsahuje dusík		Heterocyklus obsahuje dusík
	nenasycený	nasycený	nenasycený	nasycený
3	-iren	-iran	-irin	-iridin
4	-et	-etan	-et	-etidin
5	-ol	-olan	-ol	-olidin
6	-in	-an	-in	perhydro- -in
7	-epin	-epan	-epin	perhydro- -epin
8	-ocin	-okan	-ocin	perhydro- -ocin
9	-onin	-onan	-onin	perhydro- -onin
10	-ecin	-ekan	-ecin	perhydro- -ecin

Příklady

furan oxacyklo- penta-2,4-dien oxol	thiofen thiacyklo- penta-2,4-dien thiol	pyrrol azacyklo- penta-2,4-dien azol	pyrazol 1,2-diazacyklo- penta-2,4-dien 1,2-diazol	imidazol 1,3-diazacyklo- penta-2,4-dien 1,3-diazol
pyridin azabenzen azin	indol		karbazol
pyridazin 1,2-diazabenzen 1,2-diazin	pyrimidin 1,3-diazabenzen 1,3-diazin	pyrazin 1,4-diazabenzen 1,4-diazin	akridin 10-azantracen
chinolin 1-azanaftalen		isochinolin 2-azanaftalen		perhydroazepin azacykloheptan
oxiran oxacyklopropan	aziridin azacyklopropan	thiiran thiacyklopropan	azetidin azacyklobutan	1,4-dioxan 1,4-dioxacyklo- hexan
isoxazol 1-oxa-2-azacyklo- penta-2,4-dien 1,2-oxazol	oxazol 1-oxa-3-azacyklo- penta-2,4-dien 1,3-oxazol	isothiazol 1-thia-2-azacyklo- penta-2,4-dien 1,2-thiazol	thiazol 1-thia-3-azacyklo- penta-2,4-dien 1,3-thiazol	morfolin 1-oxa-4-azacyklo- hexan 1,4-oxazin

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu heterocyklické sloučeniny na Wikimedia Commons