Inden

Inden je cyklický uhlovodík se sumárním vzorcem C₉H₈. Tato kapalina je obvykle bezbarvá, ovšem některé vzorky mohou mít světle žluté zabarvení. Hlavním způsobem využití indenu je výroba inden/kumaronových termoplastických pryskyřic.

Inden
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	Bicyklo[4.3.0]nona-1,3,5,7-tetraen
Ostatní názvy	indonaften
Anglický název	Indene
Německý název	Inden
Sumární vzorec	C9H8
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	95-13-6
PubChem	7219
ChEBI	41921
SMILES	c1ccc2c(c1)CC=C2
InChI	InChI=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	116,160 g/mol
Teplota tání	−1,8 °C (271,4 K)
Teplota varu	181,6 °C (454,8 K)
Hustota	0,997 g/cm3
Disociační konstanta pKa	20,1 (v DMSO)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Měrná magnetická susceptibilita	6,96×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí	78,3 °C (351,4 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt a izolace

Inden se přirozeně vyskytuje ve frakcích černouhelného dehtu vroucích při teplotě 175–185 °C. Lze jej získat zahříváním těchto frakcí se sodíkem za vysrážení pevného produktu. Tento postup využívá slabé kyselosti indenu, která se projeví deprotonací sodíkem za vzniku indenylového derivátu, jenž se přemění na inden parní destilací.^[2]

Reaktivita

Inden se snadno polymerizuje. Oxidací této látky dichromany vzniká kyselina homoftalová (o-karboxyfenyloctová). Inden kondenzuje s diethyloxalátem za přítomnosti ethoxidu sodného na inden-oxalátový ester a s aldehydy a ketony tvoří za přítomnosti zásady benzofulveny. Reakcí indenu s organolithnými sloučeninami vznikají indenyllithné sloučeniny:

C₉H₈ + RLi → LiC₉H₇ + RH

Indenyl je ligand v organokovové chemii, který vytváří řadu komplexů s přechodnými kovy.